В. О. Ключевский считает, что если бы «Сказание о крещении» подразумевало первых, кто покорил Иерусалим, то оно должно было бы назвать язычников-римлян; если бы оно подразумевало властителей Иерусалима, современных Владимиру, оно должно было бы назвать мусульман, которые тогда им владели. Но поскольку «Сказание о крещении» в качестве властителей Иерусалима называет христиан, то ясно, что оно не могло быть написано во времена Владимира (X в.), а было составлено после завоевания Иерусалима крестоносцами, т. е. не ранее начала XII в. (после 1099 г.).
Основным источником «Сказания о крещении» В. О. Ключевский считал, во-первых, не успевшее еще забыться народное предание, воспоминание об этих временах, и, во-вторых, житие князя Владимира, написанное неизвестным автором через несколько лет после смерти Владимира. И действительно, «Сказание о крещении» больше напоминает не часть летописи, а именно житие святого, со всеми приемами христианской агиографии (житийной литературы). Житие святого — это не биография, в которой автор ставит себе целью точно изложить все факты, дать достоверное жизнеописание. Это назидательное произведение, в котором главным считается не точность описания, а прославление христианства, утверждение его величия и значения на примере того или иного героя. Именно эту цель и стремится выполнить «Сказание о крещении»: оно подчеркивает, что главный подвиг князя Владимира — принятие и распространение христианства, что лучшей религией является православие.
Однако, несмотря на свой явно житийный характер, «Сказание о крещении» в какой-то, пусть в явно фантастической, форме отразило и действительно происходившие события и процессы. Так, например, в рассказе о выборе веры фантастически отразилось то, что Киевская Русь была знакома с различными религиозными направлениями, испытывала их влияние. Русь знала ислам, так как установила экономические, политические и культурные связи со странами, в которых была распространена эта религия. В государстве болгар на Волге жили сторонники иудаизма. Католический Рим пытался утвердить свое влияние в древнерусском государстве. И к князю Владимиру в Киев из Рима направлялись посольства в 991 г. и в 1000 г. Большое место в «Сказании о крещении» отведено проповеди византийского философа, прославляющего православие, в которой отражается факт более прочных экономических, политических и культурных связей Киевской Руси именно с Византией.
