Энакин любил похвалу Оби–Вана, но часто становился сердитым, когда ему выносили выговор. Оби–Ван убеждал его, что ему самому Куай–гон часто напоминал быть более внимательным к Силе, но, так или иначе строгая критика причиняла Энакину острую боль. Оби–Ван сочувствовал ему. Он знал, что воспитание Энакина, как и его пугающие способности оставляли его в стороне от других падаванов и даже отдаляли его от некоторых Мастеров джедаев. В конечном счете, у Энакина была не самая удачная история со словом «Мастер». Они не знали, что значит родиться в рабстве. Ему также было сложно привыкнуть к окружению, которое не одобряло гнев, так же как и любовь, такие эмоции могли затуманить рассудок джедая и направить его на плохие мысли и даже поступки. Мальчик не мог забыть свою мать быстрее, чем перестать ее любить. Не мог перестать скучать по ней. Он возмущался тем, что джедаи не одобряли контактов с родственниками. Почему они не хотят помочь мне спасти мать? Это не справедливо! Это не правильно!
Много раз, Оби–Ван объяснял, что каждый джедай должен подчиняться указаниям Совета джедаев, и не может использовать Силу для собственных целей. Он убеждал Энакина подумать, как свобода одного раба на Татуине может привести к смерти многих других, как некоторые рабовладельцы могут предпочесть уничтожить свою собственность, чем позволить им стать свободными. Джедаи также отвечают перед Галактическим сенатом, и в течение долгого времени, сенат мало интересовался тем, что происходит на Татуине. Почему джедаи должны отвечать перед кем–то? Интересовало Энакина.
Несмотря на желание Энакина отдалить себя от раба, однажды он им был, он был не способен или не хотел избавиться от взглядов, которые определяли его жизнь на Татуине. Он все еще мечтал о славе, страстно жаждал приключений, он никогда не терял потребности в высоко–скоростной дрожи и желании показать себя в соревновании.
На протяжении многих лет, Энакин часто испытывал терпение своего учителя. В двенадцать лет, он участвовал в нелегальных гонках в мусорной яме в недрах галактического города Корусканта. Когда ему было почти тринадцать, он сконструировал свой первый световой меч, которым положил конец пользующемуся дурной славой работорговцу по имени Крэйн. В пятнадцать, во время миссии с Оби–Ваном в качестве миротворцев на Галактических играх на планете Эсерон, он состязался в нелегальных гонках, чтобы выиграть свободу рабу. В семнадцать, его соперничество с другим падаваном привела к несчастливому исходу на древней родной планете ситхов – Корибане. Спустя год, необычные обстоятельства привели его к участию в гонках на болидах с его давним врагом Себульбой на планете Рилот.
