Длительное существование иудейской книжной традиции на Руси объясняет в немалой степени успех пропаганды Схарии. Посеять сомнения, основываясь якобы на канонической книге, было основным способом обратить в ересь. Этот механизм обращения показан в сочинении инока Зиновия Отенского, разоблачающем ересь Феодосия Косого.
Некие крылошане пришли к иноку Зиновию спросить, истинно ли учение Феодосия Косого. Сами же они, как видно из их рассказа, склонялись к тому, что оно истинно. «Косой посему истинна учителя сказует, понеже в руку имеет книги и тыя разгибая, комуждо писаная дая, самому прочитати и сея книги рассказует. А попы и епископы православные — ложные учителя, потому что, когда учат, книг в руках не имеют».
Использование в русских служебных книгах текстов, чуждых православной традиции, вызывало у людей сомнения в правильности их исповедания Христианской веры.
Первым внешним проявлением ереси жидовствующих уже в 1470-х стали иконоборческие демонстрации. Еретики, ссылаясь на Пятикнижие Моисеево, стали призывать к уничтожению икон. «Они, — писал Иосиф Волоцкий, — запрещали поклоняться Божественным иконам и Честному Кресту, бросали иконы в нечистые места, некоторые иконы они кусали зубами, как бешеные псы, некоторые разбивали».
Несмотря на неприличный, скандальный характер, который приобретала ересь жидовствующих, её влияние усиливалось. Примерно в 1480 еретики проникают и в Москву. Здесь они расширяют свою организацию за счёт видных государственных деятелей из окружения самого царя Ивана III. Кроме священников главных соборов Кремля, еретики привлекли к себе многих бояр, руководителя русской внешней политики дьяка Федора Курицына и даже ближайшее окружение наследника Русского престола. Участие в тайной организации значительного числа государственных людей во многом объяснялось хорошим отношением к жидовину Схарии самого Ивана III, вплоть до 1500 приглашавшего этого иудея к себе на службу.
Деятельность секты была разоблачена в 1487 архиеп. Геннадием, сообщившим о ней царю и митрополиту Геронтию. По указанию царя несколько еретиков, названных Геннадием, были арестованы и подвергнуты «градской казни» (наказание кнутом на торгу) за надругательство над иконами.
Высокопоставленные покровители жидовствующих не допустили осуждения ереси как таковой. На Соборе 1488 были объявлены только незначительные преступники, а сама секта и её руководители названы не были. В 1490 главой Русской Церкви стал митрополит Зосима, втайне поддерживавший ересь жидовствующих, которого Иосиф Волоцкий назвал «вторым Иудой». Тем не менее в этом же году, несмотря на противодействие митрополита Зосимы, Собор Русской Церкви уже публично осудил еретиков, назвав в своём приговоре дела их «жидовскими», а их самих «сущими прелестниками и отступниками веры Христовой».
