Жидовствующие возбуждали в малодушных и маловерных сомнение в некоторых местах Священного Писания, и прежде всего Нового завета; соблазняли и с помощью распространяемых ими отреченных, т. е. осуждённых Церковью, книг — пособий по тайным наукам — и искажённых списков Священного Писания; пользовались и всем доступным им арсеналом иудейского чернокнижия и колдовства.
В организации секты жидовствующих многое напоминало будущее масонство: строгая законспирированность, проникновение в высшие слои правительства и духовенства; ритуал, включающий «обряд» поругания святыни; формирование системы «учитель — ученик» вне традиционных православных представлений.
Являясь непримиримыми врагами Христианства, жидовствующие скрывали ненависть к нему, втайне рассчитывая постепенно разрушить его изнутри. Перед людьми, твёрдыми в вере, еретики представляли себя «добрыми христианами» и «образцовыми ревнителями Православия».
Начало ереси относится к 1471, когда в Новгород в свите князя Михаила Олельковича из Киева прибыл жидовин Схария («Захарья евреянин», «Захарья Скарья жидовин»), князь Таманский. Этот хорошо образованный и обладавший большими международными связями жидовин принадлежал к иудейской секте караимов, имевшей широкую сеть своих организаций в Европе и на Ближнем Востоке. Караимы относились к одному из течений иудаизма, выполнявшему почти все его установления, но признававшему Иисуса Пророком. Караимство возникло в VIII в. в Вавилонии, вобрав в себя мелкие иудейские секты и восприняв традиции саддукеев. В отличие от иудеев-раввинистов, руководствовавшихся преданием и Талмудом, караимы считали себя вправе обращаться к закону Моисея без посредников.
… Ещё с X века караимы имели тесные связи с Иерусалимом и Константинополем. Как сообщает историк З. Анкори, «Иерусалим X века был связан с Троками (местечко Трокай в Литве) позднего средневековья через плодотворное посредство караимского центра в византийском Константинополе». В XIV–XV вв. караимы активизировались в Византии, Турции, Болгарии и на Руси.
Как писал Г. М. Прохоров, «когда обнаруживается, что византийско-турецкие жидовствующие были «сионитами», ревностнейшими из караимов, большие расстояния — географические и временные — между Малой Азией и Балканами XIV в. и Великой Русью XIV–XVI вв. оказываются преодолёнными цепью взаимосвязанных караимских общин — в Крыму, Литве и Западной Руси. Караимы обитали на Крымском полуострове и прилегающих к нему землях задолго до XIV в. — по крайней мере, судя по письменным данным, не позже, чем со 2-й пол. XII в. От своих ближневосточных и балканских единоверцев северо-восточные караимы получали учительную литературу и учителей». В XII–XIII вв. немецкие раввины в Регенсбурге получали сочинения караимов через Русь. Крымская и киевская общины постоянно получали религиозную литературу и сведущих в ней людей из Вавилонии, Палестины и Константинополя.
