В июне 1940 в Вильнюс вошли танки Сталина. В июле Милош пробирается из Литвы в оккупированную гитлеровцами Варшаву. На пути в Варшаву нужно было пересечь две границы: советско-германскую, а затем, перебравшись через немецкую Восточную Пруссию, границу германского Рейха и Генерального Губернаторства, то есть оккупированной немцами Польши. Риск был огромный. Но с мыслью о возвращении в Варшаву Милош носился уже давно, «по личным соображениям». В Варшаве осталась Янина Длуская. Она станет его женой, матерью двух его сыновей. Август 1939, накануне войны, они провели вместе, в лесах вблизи Барановичей. Сентябрь разделил их. Вызволить Янину из Варшавы в независимую Литву не удалось, а тут и Литва перестала быть независимой. Как писал позже Милош, ему казалось, что «Гитлер — надолго, а Сталин — навсегда». Возвращение в Варшаву позволило Милошу увидеть и пережить важнейшие — для польского поэта — события Второй мировой войны. «Я, на самом деле, не знал, что я возвращаюсь, чтобы пережить, чтобы увидеть и иметь возможность осуществить свое писательское предназначение».
Уже в сентябре 1940 Милош публикует в Варшаве подпольно, под псевдонимом Ян Сыруц, книжку «Стихи». Книжку напечатали в количестве 46 экземпляров и переплели Янина Длуская и Ежи Анджеевский. Это была первая поэтическая публикация подпольной Варшавы. В 1941–1944 Милош и Анджеевский — организаторы конспиративной литературной жизни Варшавы: подпольные книги, подпольные журналы, подпольные литературные вечера, подпольные конкурсы. В 1942 в Варшаве вышла составленная Милошем, Анджеевским и поэтом Ежи Загурским (давним товарищем Милоша по студенческой виленской группе «Жагары») антология «Непокоренная песнь. Польская поэзия военного времени», книга была издана — вопреки временам — большим тиражом и на хорошей бумаге. Вся интеллектуальная и культурная жизнь Варшавы в годы оккупации происходила вопреки. Милош в годы войны — вопреки — много читает. Он служит посыльным в одной из варшавских библиотек; кстати сказать, в условиях библиотеки удобно было прятать среди книг «нелегальщину». В 1942 Милош переводит книгу Жака Маритена «Дорогами поражения», о крахе Франции, изданную за океаном и чудом попавшую в Варшаву; перевод издается подпольно. В 1942-43 Милош пишет — вопреки — целую книгу эссе о литературе: о польской и мировой; эти эссе будут появляться в его послевоенных книгах. Очень многое нужно было осмыслить и переосмыслить. До 1942 Милош и Анджеевский жили вместе, беседовали, спорили; с 1942 они жили в разных концах города и решили обмениваться письмами-размышлениями; письма они вручали друг другу, встречаясь в кафе в центре города. Письма сохранились и были опубликованы в 1996; это удивительный документ работы мысли, ясности рассудка, трезвости суждений в условиях, наименее для этого подходящих. В годы оккупации Милош изучает английский язык, переводит поэму Элиота «Бесплодная земля» и — вопреки запредельному трагизму происходящего — комедию Шекспира «Как вам это понравится»; в послевоенные годы эта комедия в переводе Милоша шла на польских сценах.
