Женился Роберт на Лавонне Элмер. Накануне свадьбы влюблённые попали в серьёзную автомобильную катастрофу. В результате, челюсти невесты оказались крепко-накрепко скреплены проволокой, а полагающиеся на церемонии слова ей, в буквальном смысле, пришлось цедить сквозь зубы. Сам Олтмен ничуть не пострадал, о чём и будет рассказывать всю оставшуюся жизнь. Супруги переехали в Лос-Анджелес, где Роберт что есть сил старался заработать на жизнь. Где и кем он только не работал, пришлось даже «татуировку» собакам делать — наносить идентификационные номера. Невзгоды отступали только в зале кинотеатра. Серьёзно относиться к кинематографу Олтмен стал после того, как посмотрел «Короткую встречу» Дэвида Лина и «Похитителей велосипедов» Витторио Де Сика. Он начал сочинять истории и превращать их в будущие сценарии. Но усидеть на одном месте Боб не мог. Он расстался с Лавонной, вернулся в Канзас-Сити и получил работу в компании «Калвин», где участвовал в съёмках рекламы промышленных товаров.
В Лос-Анджелесе Олтмен почувствовал вкус к шику и роскоши. Даже из глубинки отправлял туда в химчистку свой любимый кожаный пиджак и умудрялся вести в Канзас-Сити голливудский образ жизни, по крайней мере так, как он его себе представлял — много женщин, азартных игр и выпивки. Во время ланча он обычно направлялся к какой-нибудь проститутке, чтобы за 2 доллара «снять напряжение». Замечает Ричард Пибоди, приятель и спутник Роберта: «Олтмен считал, что минет в обеденный перерыв — это очень по-голливудски».
В 1954 году Олтмен встретился со своей второй женой, в прошлом моделью, Лотус Корелли. Брак, в котором Олтмен обзавёлся сыновьями Майклом и Стивеном, продолжался три года. За год до их рождения он снял малобюджетный фильм «Преступники», деньги на который дал владелец небольшого кинотеатра со Среднего Запада. Олтмену хотелось заняться монтажом картины в Лос-Анджелесе, но продюсер отказался оплачивать билет на самолёт. Тогда в последнюю неделю августа 1956 года он бросил в новый «Тандербёрд» [53], не глядя позаимствованный у съёмочной группы, смену белья и вместе с приятелем, иранцем Резой Бадийи, отправился на Запад. Так Олтмен навсегда покинул Канзас-Сити, оставив позади себя два брака, пару ребятишек, родителей и сестёр. Всю дорогу путешественники слушали радиотрансляцию съезда республиканцев, который для участия в президентских выборах выдвинул тандем Эйзенхауэр — Никсон. Сам Олтмен был демократом и поддерживал кандидатуру Эдлая Стивенсона.
