В 1967 году Хал представлял собой классическое воплощение представителя поколения «людей-цветов», хотя ему и было уже 38 лет. Внешне он напоминал Хо Ши Мина, только был повыше ростом и носил огромные розовые солнцезащитные очки. Его лицо скрывала начинавшая седеть белокурая шевелюра с пробором посередине, составлявшая единое целое с косматой бородой, которую Эшби никогда не стриг. (Так он скрывал свой слабый подбородок.) Эшби предпочитал носить джинсы клёш или потёртые вельветовые штаны, сандалии и бусы. Он совершенно забросил свои зубы, отчего впоследствии ему пришлось потратить уйму времени и денег на исправление ошибки молодости. При этом личная гигиена оставалась его «пунктиком». С утра до вечера Эшби курил «травку», не важно, был он на работе или дома, гонял на мотоцикле и был без ума от музыки, особенно — «Роллинг стоунз». Он сам говорил, что в другой жизни не отказался бы стать Миком Джаггером. Говорил он мягким спокойным голосом, но, как часто бывает с такими людьми, внешность оказывалась обманчивой. «В Хале было столько злобы и ненависти, что он и сам не знал, как обуздать бившие через край эмоции», — вспоминает Малвехилл.
Джуисон был занят другими проектами и предоставил Эшби шанс попробовать себя в постановке фильма но книге «Домовладелец», права на которую принадлежали ему. Продюсировала фильм для «Юнайтед артистс» компания «Мириш». По обыкновению, Хал обошёлся без звёзд. В середине съёмок прямо на площадке он женился в четвёртый раз — на Джоан Маршалл, высоченной блондинке. По поводу финала картины Джуисон и Эшби, мастер и ученик, во мнениях разошлись. Так наметилась творческая индивидуальность молодого режиссёра. Для него это стало своего рода актом освобождения «сына» от опеки «отца».
Питер Барт посмотрел фильм «Домовладелец» и отправил Эшби сценарий «чёрной» комедии под названием «Гарольд и Мод». В основе странной истории лежали взаимоотношения молодого неудачника, несколько раз хотевшего покончить жизнь самоубийством, и эксцентричный женщины, которая по годам годилась ему в бабушки. «Для меня «Гарольд и Мод» стал символом той эпохи, — рассказывает Барт. — В 80-е или 90-е такой фильм сделать было уже невозможно. А тогда, в конце 60-х, чудаковатых гениев был пруд пруди, они постоянно что-то выдумывали и несли свои блестящие идеи в кино. Так вышло и с историей «Гарольд и Мод» — её написал чистильщик бассейнов».
Лучше сценария для Эшби и придумать было нельзя — он был просто уникален по своей глупости. На роль героев Хал пригласил Рут Гордон, пожилую актрису с Бродвея, которая отметилась крохотной ролью в «Ребёнке Розмари», и Бада Корта. Студия собиралась, было, поставить своего продюсера, но режиссёр воспротивился и добился назначения на эту должность Малвехилла, хотя тот и слабо представлял, в чём заключались его функции. Так новоявленный продюсер уволился из компании «Мириш» и начал новую карьеру. Уже вдвоём они отправились на совещание на студию «Парамаунт», где до полуобморочного состояния отстаивали каждую строку в бюджетном плане. В результате им удалось дожать руководство студии и получить бюджет в 1 миллион 200 тысяч долларов.
