В 1950 году Эшби окончательно прогорел. Помотавшись недели три в поисках работы, он решился позвонить матери. Звонок должен был оплачивать абонент на другом конце провода. Ответить мать согласилась, но в помощи отказала. Чуть ли не на последние гроши он купил «энергетический» шоколадный батончик — первое съестное за три дня. На четвёртый день Эшби обратился в комиссию Калифорнии по занятости с просьбой подыскать ему работу на киностудии. Нашли вакансию оператора офсетного копировального аппарата на студии «Юнивёрсал». К моменту, когда Эшби ещё раз женился и развёлся, ему стукнуло 21. В следующем году он стал учеником монтажёра, сначала на студии «Рипаблик», а затем — «Дисней». В 1956 и 1957 Эшби вместе с Николсоном работал на студии «МГМ», уже в качестве помощника монтажёра.
У Эшби довольно рано проявилось чувство социальной ответственности и сопричастности к людским бедам. Он был связан с Движением за гражданские права и сам принимал участие в нескольких Маршах свободы. Со временем стал помогать деньгами бастующим фермерам, устраивал в своём доме собрания и даже ездил на встречу в Делано с их обаятельным лидером Сезаром Чавесом [84]. Резко выступал против войны во Вьетнаме. Что не помешало ему, как только завелись деньги, купить «Кадиллак» с откидывающимся верхом и, с трудом сдерживая распиравшую его гордость, прикатывать в нём на съёмки. Он искренне ненавидел систему, но в глубине души лелеял мечту об успехе именно в рамках традиционного истеблишмента.
Наконец, жизнь свела Эшли с Робертом Суинком, первоклассным монтажёром, который работал с Уильямом Уайлером и Джорджем Стивенсом. Эшби стал его ассистентом на таких картинах, как «Большая страна», «Дневник Анны Франк» и «Величайшая из когда-либо рассказанных историй». На Стивенса он работать терпеть не мог. Приходилось делать слишком много никчёмной работы — просматривать многие метры снятого им материала и каталогизировать начало и конец каждого эпизода. Но он не сдавался и в 1965 году сделал свой первый самостоятельный монтаж фильма Тони Ричардсона «Незабвенная». Продюсером картины был Кэлли. После этого Эшби быстро заработал репутацию одного из лучших в своей профессии. Для предыдущего поколения монтаж был обычным ремеслом, заурядной вспомогательной работой. Служащие оставляли свои мастерские в 17:30 и спокойно отправлялись по домам, к своим семьям. Для Хала же монтаж стал настоящей страстью. Он мог работать сутками без перерыва, засыпать у монтажного пульта или клевать носом, приходя в себя, только чтобы закурить новую сигарету. Он мог обходиться без сна, пищи и ванной комнаты. Всех поражала его феноменальная память. Стоило Халу что-либо увидеть, он запоминал это на всю жизнь. Это качество стало его профессиональной чертой — он помнил каждый эпизод, каждый кадр нового фильма и, если режиссёр просил найти что-нибудь, он всегда точно знал, где и что искать. Правда, был у него один недостаток — Хал сильно выпивал, а запои могли продолжаться несколько дней кряду. Но в 1966 году Эшби «завязал», если не считать стаканчика вина в день, и переключился на «травку».
