Тем временем репутация Филельфо весьма возросла, и его друзья в Венеции постоянно пытались добиться его возвращения, искушая его самыми щедрыми предложениями. В конце концов он решился оставить все свои начинания и вернуться в Италию. Но по прибытии он обнаружил, что Венеция охвачена чумой; все его друзья разъехались, и хотя они посылали ему прелестные письма — один из них говорил, что тот переносит свои невзгоды со спокойствием истинного философа, — он никак не мог достать денег. Более того, его книги — а у него была замечательная библиотека, — как и все платья его жены оказались ему недоступными, поскольку они хранились в комнате, где кто-то скончался от чумы. Поэтому он решил попытать счастья в Болонье.
Здесь он был встречен с величайшим уважением всеми, начиная с кардинала-легата, и получил хорошо оплачиваемую должность в Университете. Он был в совершенном восторге. При его неуравновешенном темпераменте он не находил достаточно слов, чтобы выразить свою признательность этому просвещенному городу. Но затем случился переворот в пользу изгнанного семейства Бентивольо, кардинала выдворили из города, а Филельфо опять оказался не у дел. Тем не менее столь известный гуманист мог выбирать из множества покровителей и принял выгодное предложение из Флоренции. Он снова был на седьмом небе. Все относились к нему с глубочайшим почтением, а его лекции собирали толпы слушателей. Утром он рассуждал о латинских авторах, днем — о греческих, а по воскресеньям комментировал Данте на публичных лекциях в Дуомо.
Но и здесь он не добился полного признания. У него были способные соперники, осмеливавшиеся критиковать его, чего Филельфо стерпеть не мог. Главным из них стал Никколи. Благодаря своему языку и перу Филельфо вскоре приобрел больше врагов, чем друзей, и это среди ученых, которые были близки к Медичи. Одним из его заклятых врагов был Козимо Медичи. В 1443 году на его жизнь покушался некий головорез, которого почти наверняка наняла партия Медичи. Когда сторонники Медичи оказались в изгнании, его радость не знала границ. Во время тюремного заключения Медичи Филельфо призывал его врагов покончить с ним. По возвращении Медичи он счел благоразумным уехать и, поселившись в Сиене, в свою очередь подослал Козимо наемного убийцу, но того арестовали почти сразу же по прибытии во Флоренцию.
Вскоре после этого он принял настойчивые приглашения Филиппо Мария Висконти и прибыл в Милан, где ему суждено было провести самые счастливые годы своей жизни. Герцог не испытывал недостатка в средствах и предоставил ему полную свободу. В первый день нового 1440 года на приеме городской знати Висконти подарил Филельфо кольцо с крупным бриллиантом и, к его огромному удовольствию, обращался к нему как к величайшему человеку своего герцогства. Его постоянно вызывали для составления официальных речей, за которые он получал щедрые подарки. Он мог позволить себе любую расточительность и роскошь. Фактически герцог завоевывал его расположение единственным возможным для него способом. Однажды Филельфо заявил, что его не заботит золото при отсутствии чести и не заботит честь при отсутствии золота. Ему был предоставлен хороший дом и гражданство Милана. Папа Евгений даже не соблаговолил ответить на письмо, в котором, по смерти своей жены, Филельфо просил позволить ему стать служителем церкви и обеспечить его соответствующими доходами, но Филиппо Мария, запретив ему даже думать об этом, подыскал ему очаровательную невесту из благородной фамилии и с хорошим приданым. На самом деле Филельфо не нравилось в герцоге только то, что он предпочитал тосканский латыни, которой Висконти не владел, в то время как Филельфо никогда не был знатоком итальянского. Однако по требованию герцога он составил комментарий к сочинениям Петрарки, любимого поэта Висконти. Этот труд вышел явно неудачным, поскольку, несмотря на все свои знания, Филельфо поэтом не был и не мог по достоинству оценить Петрарку.
