В XIV в. в Италии практически все военные действия велись великими кондотьерами, предводителями наемников, которые предоставляли свои мечи в распоряжение любой власти, имевшей желание и возможность нанять их. Их появление стало одним из досадных следствий сложившегося в то время положения дел на полуострове. Знать, сражавшаяся почти во всех средневековых войнах, в значительной степени отошла от участия в военных действиях. С одной стороны, быстрый рост благосостояния (особенно на севере Италии) сделал горожан не слишком склонными к несению тягот военной службы; поскольку Флоренция, Милан и Венеция своим благополучием были обязаны своим великим купцам, население этих городов находило оправдание своему освобождению от воинской повинности. С другой стороны, ни свободные города, которых настолько разобщали внутренние распри, что они оказались подчинены правлению внешней Подесты[3], ни появившиеся в других городах мелкие деспоты не были намерены рисковать, отдавая оружие в руки своих горожан.
Первые отряды кондотьеров полностью, или почти полностью, состояли из иностранцев и возглавлялись иностранцами, которые начали появляться в Италии после 1360 года. Заключенный в Бретиньи мир дал свободу нескольким таким отрядам, не знавшим никаких иных занятий, кроме сражений, и прошедшим жестокую школу войн во Франции. Наиболее известным из ранних отрядов удачи была Большая Компания, которой командовал герцог Вернер фон Урслингер, «гигант Гварньери», как его называли итальянцы. На его нагруднике был начертан его девиз: «Враг Бога, Сочувствия и Милосердия» — так он заявлял о своем намерении воевать со слабыми. Позднее, когда Большую Компанию возглавил граф Ландау, к ней присоединился грозный кардинал Альборнос, чтобы подчинить Романью папской власти.
Во многих отношениях между Романьей и кондотьерами с самого начала установилась весьма тесная взаимосвязь. Один из самых знаменитых кондотьеров, англичанин сэр Джон Хоквуд, получил в награду за свою службу папскому престолу пять романьских городов, включая деревню Котиньола; но когда Хоквуд задумал укрепить эти местечки, то оказалось, что необходимая для этого земля принадлежит Джованни Аттендоло. В семье Малатеста из Римини несколько поколений были кондотьерами (главным образом на службе у папства), так же как и в семье Монтефельтро из Урбино, завоевавшей герцогство благодаря своей воинской доблести. Браччо, Брандолини и другие ныне забытые кондотьеры тоже были выходцами из тех мест.
