И снова Висконти обычным для него окружным путем выступил против Папы. Пиччинино появился в Романье, где в нескольких городах стал призывать к восстанию против папской власти, негодуя по поводу обхождения с ним герцога и заявляя о намерении основать независимое государство. Затем, когда эта цель была достигнута, он обнародовал некий манифест, с тем чтобы Папа оклеветал его, сочтя его предателем своего любимого хозяина, после чего отдал города в руки Висконти. Эта уловка, характерная для извилистой дипломатии того времени, показывает, как превосходно подходил Пиччинино для службы у Филиппо Мария. Папа и флорентийцы послали за Сфорца, который недолго колебался, прежде чем поднять оружие против приближенного своего будущего тестя. В 1439–1440 годах в беспокойном регионе на границе Бергамо и Брешии проходила дуэль между двумя великими кондотьерами, которая стала одной из самых интересных страниц в анналах военных столкновений такого рода. Она замечательно и подробно описана Рикотти в его «Истории отрядов удачи в Италии».
Сфорца командовал венецианцами, Пиччинино — миланцами. Война началась с решительных усилий Сфорца, направленных на снятие осады Брешии. Его действия оказались столь удачными, что Пиччинино решил, что единственный способ расстроить его планы — перебросить свои войска к Вероне и попытаться захватить ее врасплох. Действуя со свойственным ему проворством и используя полученную от дезертира информацию, он овладел городом раньше, чем стало известно о том, что его войско покинуло лагерь. Но Сфорца нельзя было превзойти. Несмотря на то что уже был конец ноября, он убедил своих людей последовать за ним. Ночью они по глубокому снегу отправились с северного берега озера Гарда через горы. Многие из его воинов отморозили пальцы на руках и ногах, но все же им удалось взобраться на возвышающуюся над Вероной гору Кьюзе, что, учитывая тяжесть их доспехов, было рискованным предприятием. Они достигли Вероны спустя три дня после того, как ее захватил Пиччинино; веронский замок все еще оставался в руках венецианцев. Они атаковали отряды миланцев, застигнув их на улицах города, и нанесли им сокрушительное поражение, оттеснив их на мост, рухнувший под их тяжестью. Сфорца захватил две тысячи пленных. Но Брешия все еще находилась в осаде.
Пиччинино снова появился в Умбрии и попытался подражать Сфорца, захватив Перуджу, но население его родного города «предпочло почитать его как соотечественника, нежели ненавидеть как тирана», поэтому они с щедрыми подарками отправили его прочь. Вскоре после этого он потерпел в ожесточенной битве тяжелое поражение от Микеле Аттендоло, но как только были освобождены две тысячи пленников, лишенных в соответствии с традицией оружия и коней, он, вовсе не печалясь о своих потерях, смог отправиться в Ломбардию, чтобы атаковать Сфорца. Оказавшись в тылу у миланцев, он быстро обеспечил своих людей снаряжением и пополнил запасы и денежные резервы за счет массового грабежа. Затем он снова направился в район Брешии. Здесь он действовал весьма успешно (1441 г.), несмотря на численное превосходство отрядов Сфорца, который имел в своем распоряжении всю мощь Венеции. В конце концов ему удалось поставить Сфорца в очень невыгодное положение. Венецианцы осаждали Мартининго, но Пиччинино захватил все подходы к городу и полностью перекрыл их пути снабжения. Фактически Сфорца был в его руках.
