14 ноября 1918 года бывшие лидеры Украинской народной республики, свергнув прогерманского гетмана Скоропадского, создали Директорию Украинской народной республики во главе с левым социал-демократом Владимиром Винниченко. Военными силами — гайдамаками командовал правый социал-демократ Симон Петлюра. Как показало дальнейшее развитие событий, между правыми и левыми социал-демократами разницы нет вообще никакой. И те и другие, как только представилась возможность, продались Антанте.
Важным моментом в событиях, разворачивающихся на Украине, стало начало активных боевых действий анархистов под командованием Нестора Махно. В двадцатых числах декабря Крестьянский совет Екатеринославской губернии, находившийся под влиянием махновцев, выступил против Директории. Несколько ранее, опасаясь борьбы на два фронта с гайдамаками и Восьмым корпусом Добровольческой армии, Махно приказал без столкновений пропустить через Гуляйполе мобилизованных Украинской Директорией новобранцев и поддержал петлюровцев в борьбе с Добровольцами. Сыграв на противоречиях украинских националистов и белогвардейских великороссов, Нестор Махно сумел сохранить свою делянку. Он понимал, что Директория при первой же возможности включит его территорию в свой состав, и не собирался помогать гайдамакам сверх необходимого для «Махновии». Нестор Иванович сумел договориться с местными большевистскими отрядами о совместной атаке на Екатеринослав, которая началась 27 декабря. Трудность заключалась в том, что основные силы большевиков и махновцев находились на левом берегу Днепра, а Екатеринослав — на правом, но атакующие, под командованием Махно, справились прекрасно.
По пешеходным частям железнодорожного моста пустили по пять человек, одетых в рабочие костюмы, с узелками, в которых находились бомбы. Ударная группа сумела уничтожить посты пулеметчиков, охранявших мост через Днепр. Сразу после этого, чтобы расчистить пути, по мосту прошел паровоз с пульмановским вагоном, в котором установили два бомбомета. После этого в город двинулись остальные эшелоны с большевиками и махновцами. Составы беспрепятственно прибыли на железнодорожный вокзал Екатеринослава. Двери вагонов открылись, и на изумленных петлюровцев посыпались бойцы Махно. Привокзальный район захватили достаточно быстро, после чего анархисты, к которым присоединились небольшие отряды местных большевиков и левых эсеров, приступили к захвату города. Бои продолжались до 30 декабря. Положение гайдамаков стало безнадежным после перехода на сторону наступающих артиллерийской батареи под командованием Мартыненко и еще нескольких подразделений петлюровцев. Войска Директории оставили город. В захваченном Екатеринославе начались беспорядочные грабежи мирного населения. Махно, всегда жестко относившийся к вещам подобного рода, начал расстреливать за грабежи и насилие всех уличенных. Среди грабителей, к стыду большевиков, оказались в большом количестве бойцы наспех сколоченного Кайдацкого большевистского отряда. Это неудивительно, так как количество всякого рода отребья, пытающегося поживиться за чужой счет, превысило все разумные пределы. Зачастую люди записывались к белым, красным, зеленым, анархистам и другим только для того, чтобы поправить таким образом свое материальное положение или удовлетворить самые низменные желания. В результате Махно направил разложившиеся большевистские части на подступы к Екатеринославу, что стало ошибкой. Гайдамаки, получившие подкрепления, под Новый год прорвали фронт красноармейцев, среди которых было много новобранцев, и одним ударом выбили анархистов Нестора Махно из города. Часть Екатеринославских рабочих, настроенных пропетлюровски, в решающий момент ударила махновцам в тыл. В результате город пришлось оставить, но, отступив за Днепр, анархисты не допустили гайдамаков на левый берег и сумели стабилизировать западную границу Гуляйполя.
