Но его прибытие туда безнадежно запоздало. К тому времени Гилипп во главе сиракузцев уже успел навязать афинянам под командованием Никия сражение, напав на них и с моря, и с суши. В то же время опытный коринфский стратег Аристон, командуя морскими силами Сиракуз и союзников, впервые за все время существования афинского флота нанес поражение афинянам при их численном превосходстве. Гилипп уже готовился наносить захватчикам новые удары с суши и с моря, когда прибытие эскадры Демосфена восстановило превосходство афинской армии вторжения. Под звуки боевых кличей и военной музыки, как бы выражая свое презрение противнику, эскадра Демосфена в составе 73 (по другим данным, 75) триер, на борту которых находились 5 тыс. прекрасно подготовленных и оснащенных гоплитов Афин и их союзников, еще большее количество лучников, метателей дротиков и пращников, выстроилась в большой бухте Сиракуз. Прибытие афинской эскадры вновь повергло воспрянувших было духом защитников города в отчаяние. Ресурсы Афин казались неисчерпаемыми, а всякое сопротивление им – безнадежным. Все знали, что Афины во многом утратили свое могущество. Территория Аттики была оккупирована врагом, но здесь, под Сиракузами, их защитникам показалось, что Афины вновь предстали в расцвете своего могущества. Ведь Афины направили против непокорного города вторую армию, немногим уступавшую той, которая уже высадилась на сицилийское побережье под командованием Никия.
Интуиция опытного полководца сразу же подсказала Демосфену, что ключом к овладению городом были Эпиполы. Он принял решение неожиданным смелым ударом сразу же попытаться восстановить положение афинской армии, пользуясь тем, что прибытие его свежих сил повергло осажденных в ужас и оцепенение. Сиракузцы и их союзники построили за стенами города, вдоль Эпипол, внешние укрепления и частично успели разрушить сплошную линию осадных фортификаций, которую начал возводить Никий и с которой его теснил Гилипп. Если бы Демосфену удался штурм укреплений вокруг Сиракуз и афиняне сумели вновь занять высоты вокруг города, кольцо штурмовых укреплений вокруг было бы восстановлено, и Демосфен заслужил бы славу покорителя Сиракуз. Ведь в случае установления сплошной блокады гарнизон Гилиппа быстро покончил бы с запасами продовольствия в городе, ускорив тем самым его падение.
Предпринятый в дневное время первый штурм внешних укреплений был легко отбит оборонявшимися. Возможно, он был предпринят больше с целью ввести осажденных в заблуждение и убедить их, что осаждающие не намерены прекращать лобовые удары, которые с учетом характера местности конечно же не могли увенчаться успехом. Но с наступлением темноты Демосфен построил своих воинов в колонны. Каждый воин имел при себе пятидневный запас провизии. Следом шли выполнявшие функции саперов строители с инструментами и материалом для возведения укреплений. Предполагалось, что армия немедленно начнет закрепляться на захваченных участках местности. Демосфен повел своих воинов вдоль подножия холмов на южной оконечности Эпипол в глубь острова, пока его войско не вышло к узкой гряде высоких холмов, тянущихся на запад. Затем авангард афинян отправился на запад и быстро оседлал тропу, ведущую вдоль крутого склона на вершину возвышенности. Таким образом, афиняне неожиданно для противника вышли к внешней линии укреплений, заняв самое верхнее положение на Эпиполах. Оттуда по склону они направились в сторону города, попутно разгромив несколько мелких отрядов защитников города и ударив по внешним укреплениям с незащищенного фланга. На первом этапе все благоприятствовало им. Гарнизон оставил внешние укрепления, и афиняне принялись разрушать их. Гилипп бросил в бой свежие силы, которые безуспешно попытались отразить удар афинян. Афиняне остановили и опрокинули этот отряд; они продолжали идти вперед в полной уверенности в близкой победе. Но в этой общей обстановке растерянности, в которой пребывали защитники города и их союзники, один отряд воинов стоял насмерть. Это были беотийцы, которым было поручено охранять один из нижних склонов за стенами города. Строй беотийцев держался ровно и незыблемо. Нисколько не упав духом и не обращая внимания на царившую вокруг панику, они выступили навстречу наступавшим афинянам. Этот момент стал кульминацией битвы. Но воины авангарда афинян, опьяненные успехом, перестали держать строй, в результате чего им пришлось принять бой против более организованного противника, храбрость которого граничила с безрассудством. Поэтому шедшие впереди афиняне начали в беспорядке отступать, опрокидывая попутно все еще шедших за ними следом товарищей. Когда же строй наступающих был полностью расстроен, владевшая сиракузцами паника быстро сменилась мрачной решимостью во что бы то ни стало отомстить врагу. Они дружно ударили всеми силами по отступавшим в замешательстве афинянам. Напрасно афинские командиры пытались снова построить своих воинов. Шум и крики, неразбериха, неизменный спутник ночного боя, и особенно скученность и растерянность вынужденных отступать на узком участке неровной местности воинов не позволяли выполнить необходимые маневры. И, несмотря на то что многие отряды продолжали упорно драться при свете лунных лучей, управление войском было потеряно. Нередко в обстановке хаоса и неразберихи афинские воины нападали друг на друга. Наступая сплоченными рядами, сиракузцы и их союзники продолжали теснить дезорганизованные массы осаждавших. С тяжелыми потерями афинян гнали обратно за холмы, с которых еще чуть ли не час назад они шли штурмовать город в полной уверенности в успехе.
