Когда же властелин того города, увидев столь смиренного и послушного отрока, полюбил его, то повелел, чтобы тот постоянно пребывал у него в церкви, и дал ему светлую одежду, чтобы ходил в ней. Но блаженный Феодосий недолго ее носил, ибо чувствовал себя так, будто носит какую-то тяжесть. Потом он снял ее и отдал нищим, а сам оделся в лохмотья, так их и носил. Властелин же, увидев его в рубище, дал ему новую одежду, еще лучше прежней, упрашивая отрока ходить в ней. Но он и эту снял с себя и отдал. Так поступал он несколько раз, и когда властелин узнал об этом, то еще больше полюбил его, поражаясь его смирению. В то же время божественный Феодосий пошел к кузнецу и попросил его сковать железную цепь, и стал ходить, опоясавшись этой цепью. И так сильно стянул себе поясницу, что железо врезалось в тело его, но он ходил так, будто бы ничто ему не мешало.
Потом, когда прошло немало дней и настал праздник, мать велела отроку переодеться в светлые одежды и пойти прислуживать городским вельможам, созванным на пир к властелину. Велено было и блаженному Феодосию прислуживать им. Поэтому мать и заставила его переодеться в чистую одежду, а еще и потому, что слышала о его поступке. Когда же он стал переодеваться в чистую одежду, то, по простодушию своему, не уберегся от ее взгляда. А она не спускала с него глаз и увидела на его сорочке кровь от ран, натертых железом. И в ярости набросилась на него, разорвала сорочку и с побоями сорвала с его поясницы вериги. Но божественный отрок, будто ничего не претерпел от нее, оделся и, придя, с обычным смирением прислуживал возлежащим на пиру.
Некоторое время спустя привелось ему услышать, что говорит господь в святом Евангелии: ''Если кто не оставит отца. или мать и не пойдет вслед за мной, то он меня недостоин''. И еще: ''Придите ко мне, все страдающие и обремененные, и я успокою вас. Возложить бремя мое на себя и научитесь от меня кротости и смирению, и обретете покой душам вашим''. Услышал это боговдохновенный Феодосии и исполнился любовью к богу и божественного рвения, помышляя, как бы и где постричься и скрыться от матери своей. Как-то по воле божьей случилось так, что мать его уехала в село и задержалась там на несколько дней. Обрадовался блаженный и, помолившись богу, тайно ушел из дому, не взяв с собой ничего, кроме одежды да хлеба немного, для поддержания сил. И направился он к городу Киеву, так как слышал о бывших там монастырях. ''Но, не зная дороги, молился он богу, чтобы встретились попутчики и показали бы ему желанный путь. И по промышлению божию ехали той же дорогой купцы на тяжело груженных подводах. Блаженный, узнав, что и они идут в тот же город, прославил бога и пошел за ними следом, держась поодаль и не показываясь им на глаза. И когда останавливались они на ночлег, то и блаженный, остановившись так, чтобы издали видеть их, ночевал тут, и один только бог охранял его. И так, после трех недель пути, достиг он прежде упомянутого города. Придя туда, обошел он все монастыри, желая постричься в монахи и упрашивая, чтобы его приняли. Но там видели плохую одежду отрока и не соглашались его принять. Это уж бог так пожелал, чтобы пришел он на то место, куда бог призвал его еще с юности.
