Евреи заботились о том, чтобы их дети получали больше «прав", чем они сами пользовались. Царское правительство давало особые льготы по воинской повинности, праву жительства вне черты еврейской оседлости евреям, получившим высшее образование. Лев Исаакович был отдан в Киевскую 3-ю гимназию, но, будучи замешан в политическом деле, вынужден был ее оставить и перевестись в Москву. По окончании гимназии он поступает в Московский университет, сперва на математический факультет, а затем на юридический. Но из-за недоразумений с знаменитым инспектором студентов Брызгаловым Шестов бросает Московский университет и переезжает обратно в Киев, где и заканчивает курс в 1889 г. со степенью «кандидата прав».
В университете Лев Шестов интересовался экономическими и финансовыми вопросами. В Москве он ревностно посещал лекции И. И. Янжула и А И Чупрова. Еще студентом написал большое исследование по рабочему вопросу в России, носившее завуалированное название: «Фабричное законодательство в России».
В Киеве он написал диссертацию «О положении рабочего класса в России». Она прошла в Киевском университете. Но для того, чтобы ее напечатать, Шестов должен был послать ее в Московский цензурный комитет. Этот комитет не только не дал разрешения на напечатание рукописи, но реквизировал ее. «Если бы эта книга увидела свет, в России произошла бы революция», заявил удивленному автору суровый цензор.
Таким образом Шестов не стал доктором прав. Он был записан в Петербурге в сословие адвокатов, но никогда не выступал на адвокатском поприще и совершенно забросил юриспруденцию.
Окончив университет, Лев Шестов продолжает заниматься экономическими и финансовыми проблемами. Приблизительно в это время начинается его сотрудничество в киевской передовой печати, где он пишет, однако, преимущественно, на темы литературные и философские.
Тогда же вышли в свет первые его статьи. Большая статья о появившейся в то время большой книге Вл. Соловьева «Оправдание добра». В газете «Киевское Слово» от 22 февраля 1895 г. была помещена его статья «Георг Брандес о Гамлете», подписанная буквами Л. Ш. Она послужила в дальнейшем началом большого труда о Шекспире. Также появилась статья в киевской газете «Жизнь и Искусство» (от 9 января 1896 г.) под заглавием «Журнальное обозрение» за подписью «Читатель».
В своей статье-некрологе «Некоторые черты религиозного мировоззрения Льва Шестова» Булгаков посвятил несколько строк жизни киевской интеллигенции того периода, когда Шестов начинал свою писательскую деятельность. Он пишет: «В гостеприимном доме Шварцманов в Киеве встречались представители как местной интеллигенции (в начале 90-х годов), так и приезжие столичные литераторы и артисты, — «на музыке», в собеседованиях. Жизнь текла еще ровно и спокойно, однако лишь до 1905 пода, когда в Киеве вслед за первой революцией грянул один из первых еврейских погромов, пережитый нами во всей его трагике. В эти же годы мне с Н. А. Бердяевым приходилось выдерживать диспуты в борьбе за религиозное мировоззрение с местными представителями позитивизма и безбожия. Вместе с нами фронт держал и Шестов, хотя сам он в прениях обычно не выступал.
