В знак признания своего особого положения кривичская земля имела собственных князей, которые обычно состояли в близком родстве с великим князем литовским. Полоцкий князь Василь Воин был родным братом Гедимина. Позднее полоцкий престол занял Гедиминов внук Андрей, сын великого князя Ольгерда.
Андрей Полоцкий был старшим из двенадцати Ольгердовых сыновей. Он успешно воевал с Ливонским орденом и после смерти отца рассчитывал занять престол в Вильне. Однако великим князем стал Ягайло, а Андрею с дружиной пришлось податься в Московию к князю Дмитрию, тому самому, которого вскоре назовут Донским.
В Полоцк Ягайло назначил брата Скиргайлу. Приезжая править в древнюю кривичскую столицу, все князья меняли веру на православие. Скиргайло, явно недооценив достоинство полочан, осмелился отступить от традиции и сохранил верность язычеству. Завершилось это для него весьма плачевно. Взбешенная толпа полочан привязала князя задом наперед к старой кляче и под свист и улюлюканье погнала ее к городским воротам. Униженный Ольгердович возвратился с сильным войском, которое вместе с ливонскими рыцарями взяло Полоцк в осаду. Четыре месяца полочане отстаивали родные стены и победили. Урок пошел Скиргайле впрок: вновь приехав через несколько лет в Полоцк великокняжеским наместником, он принял крещение под именем Иван.
Соперничество с Ягайлой помогло Андрею Полоцкому отличиться на Куликовом поле. Политические обстоятельства подталкивали Великое Княжество к альянсу с Золотой Ордой против общего врага. Хан Мамай получил от Ягайлы обещание поддержать татар вооруженной силой. Его враг Андрей встал под знамена московского правителя.
Белорусское войско остановилось за двадцать верст от Куликова поля и на битву не пошло. Не стоит гадать, какой колеёй покатилась бы наша история, ударь Ягайла в спину московитам. Сделать это он просто не мог, так как воины-белорусы не желали идти против единоверцев, хорошо помня, как били ордынцев в 1362 году на Синих Водах.
Андрей Ольгердович привел с собой около двух тысяч полоцких ратников и возглавил полк, правой руки — правый фланг московских войск. Князь сражался в одном строю с дружинниками. На шестом часу битвы полк левой руки и половина великого полка показали татарским саблям и арканам спины. Правый фланг с полочанами, хотя вокруг него сжимались вражеские «клещи», стоял насмерть. Дыхание близкой победы уже пьянило Мамаю голову, но тут в сечу вступил засадный полк. Полочане вместе с теми, кто выстоял, перешли в наступление, «и побегоша татарсции полци, а христианский полци за ними гоняюще, бьюша и секуща».
