Вводилось военно-податное разделение горожан на четыре сотни во главе с сотниками, которые королевской властью были обязаны всех горожан «у справе дойзренью своем мети, и потребы их враду доносити, а завжды за росказаньем врадовым в час небеспечности от неприятеля господарского и ку каждой потребе, так и ку работе вышей описанной с тыми людьми поготову быти».
Оршанский замок в начале XVII в. продолжал играть важную роль стратегического центра обороны восточных рубежей Великого княжества Литовского.
В декабре 1620 г. король Сигизмунд подписал привилей на магдебургское право Орше, где еще раз были зафиксированы и подтверждены права и обязанности мещан по защите города.
В городе появилась ратуша, на ней размещались часы и сюда же разрешалось перенести из замка «звон водлуг тамошнего способу названный ратны, под час великой небеспечности потребный».
Каждый горожанин — старожил или новопоселенец «для лепшего варунку, певности, беспечности и перестероги и для поваги того места Оршанского прикладом места Киевского… сперва на ратушу прысягу приносил», т. е. присягал на верность городу и его законам, обязываясь безотказно выполнять все повинности, в том числе и военные.
В разраставшемся городе развивались ремесло и торговля, образовывались цехи. Как свидетельствуют Статуты цехов кравецкого, пострыгацкого, кушнерского от 1612 и 1632 гг., все они имели военную амуницию, хоругви и гербы. Цехи могли забирать товары у ремесленников, не вписанных в то или иное «объединение», а деньги от их продажи пускать на приобретение оружия и амуниции.
В XVI — первой половине XVII в. в Орше имелись три линии обороны: городские деревоземляные укрепления с въездными брамами — Днепровской, Витебской и Могилевской; каменный пятибашенный замок, отделявшийся от города водяным рвом; деревянный замок на мысу, который занимал территорию древнего детинца. В городе была артиллерия, обслуживаемая пушкарями на условии владения земельными наделами.
Видимо, около 1620 г. Оршанский каменный замок был полностью достроен.
Дальнейшее развитие города обусловило активное строительство каменных храмов, монастырей и кляшторов. Их, как правило, размещали на перекрестках главных улиц, обнося прочными каменными стенами. Все они являлись как бы внутренним каркасом обороны города и дополнительным мощным заслоном замков.
В длительной русско-польской войне 1654–1667 гг. Орша не раз переходила из рук в руки. В 1654 г. город был взят сравнительно легко, так как незадолго до этого, в 1653 и 1654 гг., он дважды горел. Сохранились описания Оршанских укреплений 50-х годов XVII в., составленные царским воеводой М. Полуэктовым, который «ведал» городом: «Каменного городу стен по мере 130 сажней с полусаженью… А вышыня стен городу 3 сажени. А инде и полчетверти, кроме зубцов. А зубцовые все обломались. А ширина в стене сажень. В стене камень дичь до зубцов. А розволялось каменной городовой стены 68 сажен с полусаженью. А ворот у каменного города и башен ни одной нет. А острогу поставлено стоячего по мере 96 сажен, а над землею вышына острогу полтары сажени. А башень не поставлено. Абламов нет… и подмостов и боев не делано ж. А недоделано острогу по мере 27 сажен».
