Оршанский замок в начале XV в. был «помурован» из камня только до половины, т. е. практически не завершен.
В 1500 г. Оршу заняли войска Русского государства, но через 3 года она была снова возвращена в состав Великого княжества Литовского. Город устоял во время осады 1507 г., а в 1514 г. под его стенами произошла известная битва, в которой русские войка потерпели поражение.
Древнерусская летопись красочно и эмоционально говорит об общей атмосфере и накале этого исторического сражения: «…и воскричаша и возопиша жены Оршанки на трубы Московския, и слышати было стуку и грому великому межи Москвич и Литвою. И удариша Москвичи на Литву, …на сильную рать Литовскую, и треснули копья Московские, и гремят мечи булатные на поли Оршинском. И бысть непособие Божие Москвичам».
Победа противнику досталась благодаря полководческому таланту гетмана Константина Острожского. Слава о нем тогда гремела по всей Европе. Даже московские великие князья старались привлечь на свою службу этого православного князя, о котором тогда была сложена военная походная песня.
В 1519 г. состоялся новый поход московских воевод «от Смоленска к Рше… к Могилеву и к Менску». Город опять устоял.
Оршанский замок ремонтировался не только местным населением, но и жителями отдаленных селений Белоруссии и Литвы. Так, в документе за 1529 г. говорится, что «к Оршы на работу мають люди посланы быти: з Василишок 30 топоров, 20 топоров, 15 топоров, из Дубич (Дубичай — М. Т.) 15 топоров, с Острыны 15 топоров». Кроме того, тогда же король на ремонт Оршанского замка «немалую суму пенязей дати рачил и люди казал з волости Любошанское (на Могилевском Поднепровьи — М. Т.) ку работе того замку послати…».
Как пограничный город Орша в 1551 г. была на 10 лет освобождена от налогов. Согласно сведениям инвентаря Оршанского каменного замка за 1560 г., подход к нему шел с запада по мосту через Оршицу. Последний пролет моста поднимался.
Воротная башня представляла собой деревянное 2-ярусное сооружение с системой запорных устройств. Внизу имелась большая бронзовая пушка, годная к стрельбе. Вторая небольшая железная пушка размещалась на верхнем этаже.
Вторая башня, расположенная слева от брамы, была также 2-ярусной, наполовину «муром обмурована». В момент составления инвентаря она находилась в хорошем состоянии. Из вооружения имелась пушка, требовавшая «окованья». Третья башня была каменной до уровня второго яруса, а выше сооружена из дерева. Внизу размещался цейхгауз. В нем хранилось 33 гаковницы, 20 аркебузов, 3 небольшие железные пушки, старосветский железный «кийку стрелбе», запас пушечных ядер и пуль, свинец, порох, фитиль, селитра, сера и прочая амуниция.
