Второй оборонительный пояс Могилева — это фортификация вокруг «Старого города» — давнего торгово-ремесленного посада. В плане он напоминал треугольник, две длинные стороны которого со стороны Днепра и Дубровенки имели вид высоких, крутых и обрывистых скатов, неудобных для подъезда и подхода. Естественная неприступность дополнялась высокими валами и бастионами. Третья сторона, защищавшая город с запада, имела глубокий оборонительный ров и мощную бастионную фортификацию. Так называемый «Ближний вал» прерывался в четырех местах, где стояли традиционные для Белоруссии «брамы».
В XVI в. торгово-ремесленный посад средневекового Могилева (Нагорский, Нагорный посад. Старый город) имел линию дерево-земляных защитных сооружений, в которой вначале стояла только одна въездная брама — «Ветряная». Она размещалась в северной части линии укреплений, открывая прибывающим в город дорогу на центральную Великую Княжескую улицу. Недалеко от брамы находилась первая деревянная ратуша города. В документе за 1577 г. отмечалось, что «у браме местской» дежурили круглосуточно сторожа, а сама она размещалась «…у бакшты паркановой, которая стоит от Кощавого колодезя, куды дорога лежит до села Бородчицкого». Эта брама, вероятно, была вначале единственным каменным сооружением в линии укреплений. Думается, не случайно на первом гербе города и на первой городской печати изобразили «вежу мурованую, высоко выведенную». Первоначальное название этой брамы неизвестно, но, вероятнее всего, она носила имя улицы, на которую попадал каждый, кто приходил или приезжал в Могилев. «Княжеская» или «Великокняжеская брама» позднее, в XVII в., изменила свое название на «Ветряную браму». Предполагается, что такое название она получила от стоявшего недалеко ветряка. Утверждения о том, что Ветряная брама была перестроена в XVII в. и возведена из дерева — не совсем точны. В 1698 г. она все еще была каменной, о чем свидетельствует «Реестр справованя муров» брамы, называющий стройматериалы: «вапну, цеглу» и т. п. Наверху крыши стояли флюгеры («ветреники»). В 1679 г. брама еще была покрыта жестью («бляхой»), но уже сильно обветшала. Во время начавшегося ремонта «Аврамка-коваль ободрал старое покрытие», использовал новые кровельные материалы — «дор» и «кгонту». В 1682 г. браму украсил новый «ветреник». Его «золочене и рисовано» выполнил местный мастер Афанас Пигаревич.
Перед брамой имелся оборонительный ров и мост.
Ветряная брама просуществовала все XVII столетие, пережив пожар 1708 г. Она упоминается в документах 1711 г., когда здесь проводили ремонт моста, а в 1745 г. она еще исполняла роль парадной Триумфальной брамы во время встречи нового епископа Белорусского.
