В 1580 г., в конце Ливонской войны, по сведениям Баркулабовской летописи, «Москва, то есть Серебрян-ный, с немалым войском место славное Могилев выжег». Однако задержаться здесь царским войскам не удалось. Понеся огромные потери от подошедшего войска Чарторыйского, оно отошло от города. Хроника Сурты и Трубницкого сообщает об еще одном нападении русских войск в 1581 г., причем отмечает, что «на тот час еще фортеции не было, кроме замкового острога».
Как и другие города, Могилев имел собственную артиллерию. Со времени короля Жигимонта I, т. е. с первой половины XVI в., деньги на артиллерию и пушкарей шли с городских весов— «важчего». За эти же деньги нанимались и сторожа в замок. Магдебургский привилей 1577 г. оставил «водле давнего звычаю важчее за мещанами», обязав их содержать также 11 пушкарей в замке.
К 1585 г. число пушкарей уменьшилось до пяти. За это время мещане смогли построить около города «немалым коштом своим» новые стены. Однако они обратились к королю с просьбой вообще освободить их от содержания 5 замковых пушкарей и «тую повинность з них знести». Король выполнил просьбу, отметив в своей грамоте от 3 марта 1585 г., что мещане должны будут «на паркане местском пушка ров ховати и стрелбою водлуг потребы тот паркан около места опатровати так, якобы часу небеспечности от неприятеля, с того паркану место добре варовано было».
13 декабря 1595 г. город вместе с острогом был сожжен украинскими казаками С. Наливайко, который «Могилева моцю добыл, место и замку сплендровал и попалил». Город был зажжен казаками при отступлении, а позднее вдобавок разграблен и окончательно разорен войском гетмана Великого княжества Литовского Миколая Буйвида.
После разорения Могилев оправился нескоро. Даже в 1601 г. королевские ревизоры Я. Чиж и Я. Вильчак констатировали отсутствие паркана возле города и срочную необходимость его постройки.
Вскоре королевским инженером-фортификатором был составлен план сооружения в Могилеве двух новых линий укреплений из валов, бастионов, ворот и рвов, призванных защитить Старый город и его предместья — Новый город. Это грандиозное строительство потребовало не только массы средств, рабочих рук, но и сноса части жилой застройки, чему отчаянно сопротивлялось духовенство, шляхта, бояре, пушкари и другие жители. Борьба магистрата с ними затянулась и потребовала 5 именных королевских грамот, прежде чем работы были осуществлены. Старый город окружили укреплениями только к 1618 г. Но полностью работы не завершили.
