Жизнь в Гродно возродилась к середине XIV в. В 1356 г. гродненцы уже участвовали в военном походе в составе сильного войска, которое разорило прусскую провинцию Алленштадт и осадило город Гутенштадт.
В начале лета 1362 г. главный маршал Прусского ордена Геннинг Шиндекопф с большим отрядом двинулся на Гродно. Рыцари уже собирались переправляться вброд через Неман, но неожиданно их атаковали горожане. Видимо, потери были настолько ощутимы, что противник отказался от попытки захватить город.
Не только пруссаки, но и рыцари Ливонского ордена искали удачи под стенами древнего поселения на Немане. В феврале-марте 1364 г. немецкий граф фон Ханау повел из Ливонии войско, где было 40 князей из разных стран Европы. Даже английские рыцари переправились через Ла-Манш, чтобы «под знаменем святого Георгия» — покровителя всех крестоносцев испытать судьбу под неприступным замком, известным всей рыцарской Европе. Однако замок выстоял вновь, и всю свою бессильную ярость хищные пришельцы обрушили на население окрестных сел. Даже рыцарский хронист вынужден был отметить, что войско пришельцев «бесчеловечно опустошило окрестности Гродно, уведя многих людей в неволю».
Разорительный поход был повторен в августе 1373 г. Однако в 1375 г. войско префекта Ратенбурга герцога Альберта фон Заксена встретило мощное сопротивление жителей Гродно. Причем главный отпор дали рыцарям «простолюдины». Многие грабители были убиты и ранены, часть, во главе с герцогом, попала в плен, а остальные обратились в бегство.
В 1377 и 1379 гг. прусские крестоносцы с участием 2000 австрийских и других европейских рыцарей еще дважды терзали земли Гродненщины.
Междоусобица Витовта и Ягайлы в 1390 г. привела под стены Гродно новую беду: замок, которым владел Витовт, 50 дней выдерживал осаду королевского войска. После многократных штурмов вначале пал Нижний замок. Витовт, располагаясь на левом берегу Немана, соорудил еще один замок — Новое Гродно. Отсюда он пытался оказывать помощь своему гарнизону в старом замке. Через реку была протянута толстая железная цепь, к которой привязали лодки, витины и, таким образом, устроили наплавной мост. По нему из замка вынесли больных и раненых и переправили новый отряд «жолнеров». Однако вскоре этот мост был разрушен: Ягайло приказал выше по течению срубить вековые деревья, связать их прямо с ветвями в громадный плот и пустить его по течению. Одним ударом с мостом было покончено. На 50-й день гродненский Верхний замок пал.
