Первое столкновение с крестоносцами было для Гродно трагическим и во многом поучительным. Магистр тевтонцев Конрад Тирнберг в 1284 г. осадил город, успешно отбивавший штурмы противника. Однако благодаря измене двух братов — представителей племени, почти уничтоженного рыцарями в Пруссии и нашедшего приют в Гродно, город был взят и подвергся разрушению.
Зимой 1296 г. возрожденный из пепла Гродненский замок осадил отряд тевтонцев во главе с комендантом г. Бальги Зигфридом Райбергом. Замок устоял, но жилые кварталы и все окрестности города были преданы огню. Погибло много жителей, а 200 человек уведены в плен, но Райберг, видимо, погиб под стенами замка.
В том же 1296 г., весной, последовал повторный поход большого войска крестоносцев на Гродно. Его возглавил комендант Бальги Зуцверт. Рыцари атаковали замок, но встретили такое сильное сопротивление, такой град копий и дротиков, что вынуждены были, забрав убитых и раненых, убраться восвояси.
Не смогли захватить Гродненский замок и крестоносцы в 1305, 1306 и 1311 гг., хотя численность вражеских отрядов порой достигала 6 тыс. человек.
В те трудные и сложные для Гродно времена выдающуюся роль в защите города, а также территории Понеманья, соседних земель и его населения сыграл комендант — каштелян Гродненского замка князь Давыд. По всей Белоруссии, Литве и Польше он прославился как мужественный оборонитель Гродно, Новогрудка, Пскова, как гроза прусских, ливонских, датских и немецких крестоносцев. Великий князь Гедимин, несмотря на то, что Давыд был православным, выдал за него свою дочь, красавицу Бируту, и выделил ему надел, находившийся в окрестностях Гродно. Военный талант и ум Давыда были так бесспорны и велики, что Гедимин оказывал ему предпочтение перед своими братьями и сыновьями не только в военных делах, но и в сношениях с соседними землями северо-западной Руси.
Первая четверть XIV в. ознаменовалась сближением Великого княжества Литовского и Пскова под знаком объединения в борьбе против рыцарей Ливонского ордена. Главным разящим мечом в этой борьбе был блистательный полководческий талант Давыда Городенского. Ошеломляющее поражение крестоносцев в походе на Новогрудок в 1314 г. надолго отбило у них охоту встречаться с князем Давыдом на военной тропе. А в 1319 г. гродненский каштелян, упреждая удары рыцарей, с 800 конниками сам совершил дерзкий рейд в глубь Пруссии. В разгар весны, воспользовавшись половодьем и пройдя безлюдными местами, его войско вихрем ворвалось в прусскую провинцию Вегендорф. Давыд действовал здесь огнем и мечом, мстя за горе своих соотечественников. Захватив многих знатных пленников и большую добычу, гродненский отряд вернулся домой, хотя комтуры Пруссии Ульрих Дрилебе и Фридрих Квитц пытались организовать сопротивление и погоню.
