После окончания университета (1889) Шестов поступил на военную службу вольноопределяющимся. Короткое время он работал помощником присяжного поверенного в Москве. Вскоре (1891 или 1892) ему пришлось вернуться в Киев, ибо его отец запутался в делах и надо было спасать семейное предприятие. В Киеве он остается до начала 1896 г. Он работает в деле, много читает и продолжает заниматься экономическими и финансовыми проблемами. К этому времени, а может быть, и более раннему, относятся его попытки писать повести и рассказы. Шестов пишет в автобиографии:
Пробовал я писать повести и рассказы — написал немало, но эти работы не нашли доступа к публике. И я сам и те немногие друзья, которым я показал эти опыты, осудили их.
В архиве Шестова сохранились недатированные черновые рукописи десяти неоконченных рассказов. Они интересны тем, что, несомненно, содержат некоторый автобиографический элемент. Герои большинства этих рассказов — бедные талантливые юноши-идеалисты, мечтающие о том, чтобы «сказать новое слово и начать новое дело». По-видимому, сам Шестов в молодости мечтал о том же. Привожу отрывки из двух неоконченных рассказов. В них описывается в мрачных тонах гимназический быт. В обоих рассказах героя зовут Мировичем. В первом, без заглавия, Шестов описывает жизнь бедного гимназиста Мировича. Во втором, под заглавием «Не туда попал», молодой неудачливый писатель Мирович рассказывает свою жизнь. Повествование ведется от первого лица.
В пятом и шестом классе Мирович уже хорошо ознакомился с существовавшими в России «направлениями», и первым безусловным требованием ко всякому, претендовавшему на его уважение человеку была принадлежность к последнему направлению, стремление продолжать еще при Пушкине начатое дело русской интеллигенции. Он знал Онегина, Печорина, Рудина, Базарова, Нежданова, как последовательных носителей русской идеи, и требовал от современников стремления к выработке новой идеи, которая была бы для них тем же, чем идеи 20-40-60 и 70 годов были для перечисленных выше представителей литературных типов… Все размышления его сводились в конце концов к определению современного русского интеллигента. Идеалисты сороковых годов, реалисты-шестидесятники имели свое дело и сделали его… Что теперь нам нужно делать? Он не мог ни в первые годы юности, ни, как выяснилось впоследствии, и в зрелые годы, ответить на этот вопрос, но он глубоко был убежден в том, что ответ на этот вопрос есть и должен быть, что со временем он его узнает. Он нисколько не сомневался, что людям его времени нужно сказать свое новое слово и начать новое дело. Необходимо подсчитать оставленное предками наследство, и тогда все станет ясным. России, несомненно, предстоит великая будущность. Она осуществит те великие задачи, перед которыми оказалась бессильна Западная Европа — государства и народы которой пошли быстро по ложной, ведущей к погибели дороге… Он уже тогда с
