В 1228 г. Ярослав намеревался совершить поход в Ливонию, на Ригу. Возможно, обострение отношений было связано со сбором дани с латгалов. Поход не состоялся из-за конфликта князя с Псковом. Столкновение с псковичами отчасти было связано с внутриполитическими вопросами, отчасти с различными взглядами на отношения с немцами. Псковичи, враждуя с Ярославом, заключили с рижанами отдельный договор, дали им 40 человек в заложники с условием предоставления помощи в случае войны с новгородцами. В Псков был введен отряд Ордена, состоящий из немцев, ливов, латгалов и эстонцев (чудь новгородских летописей).
Псковичи считали бесперспективной и вредной для себя войну с немцами. Они заявили Ярославу, что во время походов к Колывани (Таллинну), Кеси (Вендену, Цесису) и Медвежьей Голове (Одепне) Ярослав и новгородцы только брали добычу, но не могли взять городов и закрепиться. После этого войска уходили, а раздраженные немцы мстили псковичам. Новгородцы не желали обострять отношения с псковичами и идти в поход без них. Видимо, они также разуверились в перспективности войны с немцами за Прибалтику. Отметим, что относительно необходимости борьбы со шведами в Финляндии Ярослав и новгородцы были единодушны.
Русско-ливонская война 1233-1234 гг.
Дерптское епископство возникло в 1224 г. на территории, платившей дань Новгороду. Уже само по себе это обусловило потенциальный конфликт. Первым дерптским епископом был Герман, брат знаменитого рижского епископа Альберта, фактического создателя Ливонии. Он сразу же обеспечил своим родственникам важные позиции в епископстве. Один из его братьев, Ротмар, стал настоятелем монастыря близ Дерпта. Монастырь получил 24 деревни и другие доходы. Среди четырех крупнейших вассалов, получивших в лены области (кихельгонды) вокруг Одепне в провинции Уганди в 1224 г., были еще один брат Генриха Теодорих и зять Энгельберт из Тизенгузена. Теодорих был женат на дочери бывшего псковского князя Владимира Мстиславича. Сын последнего Ярослав был, таким образом, близок к верхушке дерптского епископства. В начале 1230-х годов он по неизвестной причине покинул Русь и оказался в Одепне.
После утверждения князя Ярослава Всеволодовича в Новгороде в 1230 г. ряд представителей антисуздальской партии покинули город [4]. В 1232 г., после ряда перипетий они оказались в Пскове, где были приняты из-за враждебного отношения к Ярославу. Наместник Ярослава в городе был схвачен. Антисуздальская партия активизировалась и в Новгороде, но Ярослав заставил ее замолчать и ввел торговую блокаду Пскова. Псков смирился, принял князем Юрия, шурина Ярослава, а изгнанники вынуждены были уйти в земли Дерптского епископа, в Одепне. Поддержка дерптскими вассалами изгнанников способствовала обострению обстановки. Дополнительно ее накаляли в 1229-1233 гг. ряд булл папы, раздраженного противодействием русских и карел шведскому продвижению в Финляндии. Папа призывал к торговой блокаде Руси, крестовому походу против зависимых от Новгорода язычников Карелии, Ингрии (Ижорской земли) и Ватланда (Водской земли), а также к борьбе против русских врагов веры в Финляндии. Некоторые из булл были адресованы непосредственно ливонским немцам, которые под их воздействием приняли участие в усмирении Финляндии
