Хотя Куай-Гон был известен как самый способный рыцарь-джедай, он также имел репутацию игнорировать правила и следовать своим инстинктам. Он обычно ставил вопросы властям, в том числе и Совету Джедаев. Он даже отклонил, по крайней мере, одну возможность присоединиться к Совету, потому что он не захотел быть связанным их «ортодоксальной философией». У него были превосходные манеры, но, казалось, он предпочитал пищу, не требующую столовых приборов. Он был всецело чуток ко всем формам жизни, даже если это было чудовище, которое пытается откусить ему голову.
Но Оби-Ван никогда не знал, что Куай-Гон поведет себя так нерационально, как в последние два дня. Глядя в смотровое окошко на мостике и не видя признаков Куай-Гона на окружающей пустоши, он думал: «Почему он так долго?»
Куай-Гон и Оби-Ван охраняли королеву Набу, Амидалу. Их настоящая миссия заключалась в устранении нелегальной блокады Набу неймодианской Торговой Федерацией, но это было перед тем, как дроиды Торговой Федерации уничтожили их республиканский крейсер, а их пытались убить. Надеясь доставить Амидалу на Корускант, где она могла официально протестовать против действий Торговой Федерации, джедаи вместе с королевой и ее свитой вылетели с Набу на звездолете и сразу же были атакованы силами Торговой Федерации. Если бы не ловкие действия астромеханического дроида Р2-Д2, который смог починить поврежденный выстрелами генератор поля, они бы не ушли живыми. К сожалению, гипердрайв звездолета Е-14 не подлежал ремонту, что лишало их возможности отправиться на Корускант.
В поисках безопасного места для приземления, Оби-Ван использовал навигационный компьютер, чтобы вычислить Татуин, пустынный мир, маленький, отдаленный и бедный. Эти факты наряду с тем, что Татуин контролировался хаттами, гарантировали отсутствие здесь Торговой Федерации.
Вскоре после приземления, Куай-Гон и Оби-Ван почувствовали волнение в Силе. Оби-Ван остался на корабле, а Куай-Гон с маленькой группой отправился купить гипердрайв у торговцев запчастями в Мос Эспа. После этого остановка на Татуине приняла ряд более чем странных поворотов.
Оказалось, что в Мос Эспа был только один рабочий гипердрайв Т-14 у торговца металлоломом тойдарианца Уотто. Он был устойчив к джедайским трюкам с внушением и отказался принимать республиканские кредитки, предложенные Куай-Гоном. Куай-Гон также встретился с девятилетним мальчиком, рабом Уотто, который хотел помочь джедаям. К огромному изумлению Оби-Вана, Куай-Гон поддержал желание мальчика участвовать в гонках болидов, чтобы тот выиграл главный приз, на который можно было купить гипердрайв. Мать мальчика, тоже рабыня Уотто, одобрила этот план.
