Еще большую ненависть, чем к демагогам и ростовщикам, киники питали к любым душителям свободы. «Я слыхал и про тиранов, — говорил Антисфен, — которые так жадны до денег, что поступают намного преступнее, чем самые бедные. Из-за нужды одни крадут, другие — подкапывают стены, третьи — продают отдельных людей в рабство, а тираны уничтожают целые семьи, убивают массу людей и часто даже целые государства ради денег обращают в рабство» (Ксен. Пир, IV, 36). Диоген испытывал к тиранам прямо-таки классовую ненависть: «Тираны не из тех, кто питается жалкой кашей, а из тех кто обжирается на роскошных пирах» (Юл. VI, 198)! Даже в несчастье они достойны лишь ненависти. Рядом с тираном свободы быть не может — даже свободы философствовать, о чем Антисфен напоминал Аристиппу и советовал поскорее покинуть двор сицилийских правителей (Письма сократиков, XV. Орелли). Диоген неоднократно упрекал Платона за то, что тот служил Дионисию (Д. Л. VI, 25.58). С тиранами нельзя найти общий язык, их надо уничтожать. Поэтому, когда Диогена спросили, какая бронза лучше всего для статуи тирана, он ответил: «Та, из которой отлиты тираноубийцы Гармоний и Аристогитон» (Там же, 50). Осуждение тирании и диктатуры во времена Антисфена и Диогена носило актуальный политический характер, ибо олигархи и аристократы делали постоянные попытки узурпировать власть. В результате острой политической борьбы демократической партии в 336 г. до н. э. даже удалось провести закон против тирании. Полны жгучей ненависти к тирании и речи Диона Хрисостома.
Киническая «свобода слова» (parrhesia) требовала от своих последователей говорить правду в лицо любому тирану. Нищий киник выступает на равных с самим властелином мира. В предании о Диогене эта черта, импонировавшая бесправным и униженным, особенно подчеркивается: бесстрашный человек из народа, полуголодный, но гордый мудрец противопоставляется Александру Великому, могущественнейшему из царей в зените славы. Причем моральная победа в этих рассказах всегда остается на стороне слабого. Традиция сталкивает также Диогена и отца Александра — Филиппа II Македонского. В борьбе греков с македонцами Диоген, отбросив свой пацифизм, с оружием в руках становится на сторону патриотов. Он писал македонскому царю и предупреждал, что тот не сможет поработить государство афинян, ибо для них вопрос стоит только так: свобода или смерть. А мертвые зачем ему нужны? (Эпикт. Беседы, IV, 30–31). Во время положившей начало македонскому владычеству в Греции битвы при Херонее (338 г. до н. э.) Диоген был взят в плен и приведен к Филиппу. Когда царь спросил, кто он такой, Диоген заявил: «Я вражеский лазутчик и слежу за твоей ненасытностью» (Д. Л. VI, 43).
