Отличался Кратет от других киников и тем, что имел семью — жену Гиппархию, также занимавшуюся философией, и детей. Возможно, у него была какая-то минимальная личная собственность и от своих учеников он не требовал полного отказа от имущества (Teletis reliquiae, 28, 5). Тем не менее, он вел жизнь обыкновенного бедняка и свою бедность считал преимуществом: «Я гражданин темноты и бедности, они неприступны для судьбы» (Д. Л. VI, 93).
Смягченный кратетовский вариант кинизма внес в него новую черту не только из-за изменившихся исторических условий, но и вследствие того, что представлял новый социальный слой. Если Антисфен отражал главным образом идеологию рабов и неполноправных, а Диоген — мировосприятие рабов и широких разоренных войной масс, полностью дезориентированных и искавших новых форм существования в мире, то Кратет представлял взгляды обедневшего трудящегося населения разлагавшихся полисов, пауперизированного в результате длительных войн, но сумевшего сохранить небольшую часть своей собственности — бедных античных земледельцев и ремесленников, мечтавших о среднем достатке. Этим объясняется кратетовская модель кинизма.
Кратет сыграл выдающуюся роль в становлении кинической литературы, будучи поэтом своеобразного и большого дарования. Для нового содержания, отвергающего общепринятые нормы, он нашел адекватную форму, прежде всего прибегая к пародии на традиционные поэтические жанры (эпос, трагедия, элегия). Он писал так называемые paignia — моралистические сатиры, пародийные трагедии в духе Диогена, не предназначавшиеся для сценического воплощения. В своих стихах Кратет воспевал «бессмертную царицу Свободу» и созданное его тревожным воображением блаженное царство, «кинический рай» — утопический остров «Пера» (котомка нищего), неприступный для порочных богачей и для житейских невзгод.
Мягкость, приветливый нрав привлекли к нему много учеников и друзей, среди которых оказался некий Метрокл из Маронеи. Через него Кратет познакомился с его сестрой Гиппархией, которая стала впоследствии его женой. Гиппархия происходила из богатой и знатной семьи, но из любви к Кратету и верности его идеалам, вопреки воле родных, бросила семью и избрала бродячую жизнь своего возлюбленного — возвышенного кинического философа, не отличавшегося ни красотой, ни здоровьем. Это была женщина большой воли, сильного характера и выдающегося ума. Разделив судьбу Кратета, она не только вступила в конфликт с родителями, но и с вековыми греческими традициями и предрассудками. Презирая условности, странствовала вместе с мужем, разделяла вместе с ним, как равная, общество других мужчин, что для античного грека, считавшего женщину, даже свободную и свою жену, только «старшей служанкой» (Энгельс), было неслыханным
