Как было сказано, Диоген не только усвоил и воплотил на своем личном примере заповеди Антисфена, но и сам внес в кинизм новые идеи, развил их в сторону большего радикализма и ригоризма. В области политики он ввел понятие космополитизма (Д. Л. VI, 63), проповедовал общность жен и детей, отрицал необходимость семьи и брака (там же, 54). В образе жизни он усилил аскетический элемент, присущий уже Антисфену. Сводя свои потребности до минимума, Диоген воплощал в жизнь требования автаркии, «самодовления». Прямолинейно воспринимая антитезу «природа — закон», он иногда доходил до крайности в своем поучающе-намеренном бесстыдстве, даже если считать рассказы о нем сильно преувеличенными (Д. Л. VI, 49. 69).
Все, что нам известно о Диогене, его теоретических воззрениях и поведении, в котором подчас обнаруживались элементы с сегодняшней точки зрения действительно циничного, позволяет сделать вывод, что наряду с идеологией рабов и беднейших трудящихся он представлял в кинизме отчасти люмпен-пролетарское направление, связанное с массой разорявшихся свободных тружеников. Этому способствовало его собственное положение изгнанника, часто вынужденного жить на нищенские подачки. Он постоянно странствовал, платы за обучение не брал, довольствуясь самым малым, жил «без родины и дома, изгнанный из отечества, нищий, бродяга, живущий только настоящим днем» (Д. Л. VI, 38; Ватик. гном., 201).
Для последующих веков Диоген стал олицетворением идеального мудреца, безгранично свободного, ни перед кем не пресмыкающегося и умеющего свести свои потребности до такого минимума, чтобы оставаться независимым. Таким, например, рисует Диогена Дидро в «Племяннике Рамо». В Предисловии к третьей книге «Гаргантюа и Пантагрюэль» Франсуа Рабле делает своим кумиром Диогена-киника, прославляя его веселое правдолюбие, озорную независимость, жизнерадостное искание истины, палка которого — вечная угроза всем выходцам с того света, всему отжившему. Несмотря на диогеновский аскетизм, диогенизм оказался сродни раблезианству.
Диоген своим мудрым шутовством и поношением зла привлекал не только любопытных, но и верных сторонников, составивших его окружение (Д. Л. VI, 84). Среди учеников его получили известность Кратет Фиванский, Онесикрит из Астипалеи, Филиск из Эгины, Моним Сиракузский, Метрокл, Гиппархия, Гегесий из Синопы и др. Его беседы слушали Фокион и Стильпон, однако не присоединившиеся к киникам. Среди учеников Диогена мы видим главным образом людей из низших слоев общества — рабов и бедняков, пришедших к нему издалека, или выходцев из имущих классов, но порвавших с ними и перешедших на сторону народа. Что же касается легендарного высказывания Александра Македонского: «Если бы я не был Александром, то хотел бы стать Диогеном», — то в нем содержится не столько признание достоинств знаменитого философа, сколько молодое кокетство будущего властителя мира. Каждый настоящий ученик Диогена был не просто последователем, но его продолжателем, участвовал в развитии кинизма, обогащал его, целая свой вклад в теорию в практику.
