Изгнанный из Синопы Диоген оказался в Афинах (Дион Хрис. VIII, 1). С ним туда прибыл его раб по имени Манес, которого Диоген, став киником, вскоре отпустил (Д. Л. VI, 6.13.36.55; Стоб. III, 97, 31). Гипотеза Селтмена о дате приезда Диогена в Афины (340 г.), как мы видели, несостоятельна: она исключает обучение Диогена у Антисфена и личную полемику с Платоном, умершим в 347 г. Согласно Аристотелю (Рит., III, 10, 1411а 24), в 330 г. Диоген был уже хорошо известен в Афинах. Когда умер Антисфен, Диогену было, вероятно, лет пятьдесят. В Афины он мог попасть в 390–385 гг.
Антисфен призывал к борьбе с любыми формами конформизма, с предрассудками и мифами современного ему общества, подвергал критике, «кусал» существующий строй, идеализировал жизнь пауперов. Диоген стремился воплотить принципы учителя на деле, превратиться в их живую модель. Унаследовав учение Антисфена, Диоген вел еще более ригористический и подчеркнуто аскетический образ жизни. Современник Диогена Феофраст передает, что тот счел для себя наилучшим платье бродягинищего (Д. Л. VI, 22–23; Дион Хрис, VI, 1–6; Иерон. Прот. Иов., II, 14). Благодаря примеру Диогена плат, котомка и посох стали символами принадлежности к рядам киников. Он носил эти вещи с гордостью бедняка, презирающего роскошь богачей, нажитую на чужом горбу, и довольствующегося сознанием своей честности. Диоген носил бороду, чтобы не изменять вида, данного ему природой.
Принципы кинизма, выдвинутые Антисфеном, Диоген претворял с неукоснительной последовательностью и прямолинейностью, которыми превосходил своего наставника. Диоген, как утверждает предание, даже укорял учителя за то, что тот отступает от собственных требований, и называл его «трубой, которая не слышит собственного призыва» (Дион Хрис. VIII, 275; Д. Л. VI, 64; Стоб. XIII, 19). Крайности Диогена снискали ему прозвище «сумасшедшего Сократа» (Sokrates mainomenos — Д. Л. VI, 54). Он был всем известен, и Аристотель называет его просто «собака».
Судьба сталкивала Диогена со многими знаменитостями его времени — Платоном, Евклидом, Аристиппом, Демосфеном, Филиппом и Александром Македонскими, Пердиккой и др. Однако не все подробности этих встреч достоверны, иногда они принадлежат легенде, которую творили киники и стоики. Во всех столкновениях с самыми могущественными противниками Диоген демонстрирует свою правоту и духовное превосходство. Угнетенным и бесправным импонировали такие рассказы, где нищий Диоген остро и зло высмеивал мнимое счастье богачей. Беседы Платона он считал пустым времяпрепровождением, все рассказы и анекдоты изображают этих двух философов неизменно враждебными друг другу. Единственно, что ценил Диоген в творениях Платона, их «золотой язык». Не жаловал он и других философов. Пользуясь игрой слов, любимой всеми киниками, «школу» Евклида (schole) он переименовал в «желчь» (chole)
