Начиная с IX века особую выгоду для славянских купцов начал представлять так называемый путь из варяг в греки. Из Балтийского моря купцы попадали в Ладожское озеро (Нево), переходя в реку Волхов, озеро Ильмень и реку Ловать, откуда существовал волок в верховья Днепра, а дальше прямая дорога до Черного Моря. На пересечении этих путей и выросли Новгород на севере и Киев на юге. Через Черное море велась активная торговля со средиземноморскими странами, в первую очередь через Сурож (так на Руси называли крупнейший торговый центр Причерноморья – современный Судак). Оттуда на Русь попадали шелковые ткани из Венеции, Турции, Египта и Сирии, металлы и драгоценные изделия, пергамент («харатья» по-русски). Русь вывозила меха, кожи, воск, мед, рыбий зуб (моржовая кость). Русской торговле нужны были опорные пункты на пути «из варяг в греки».
Впервые в сферу политических и торговых интересов Киевской Руси Крым вошел в 988 году, после взятия Херсонеса Таврического войсками киевского князя Владимира.
Византийские императоры Василий II и Константин VIII, находясь в безвыходном положении из-за внутреннего мятежа, поднятого византийским военачальником Вардой Фока, обратились за военной помощью к киевскому князю Владимиру Святославичу. Был заключен договор, по которому князь Владимир обеспечивал подавление мятежа Фоки – а за это два императора должны были выдать за него замуж, при условии принятия им христианства, свою сестру Анну. Эта женитьба на византийской принцессе ставила Владимира Святославича на один уровень с императорами Византии. В 988 году Владимир крестился, а в 989 году его войска ликвидировали восстание Фоки. Византийские императоры, по своему обыкновению, попытались обмануть киевского князя, не отдавая сестру. Поняв это, Владимир осенью 989 года осадил и взял штурмом Херсонес Таврический, стратегический центр Византии в Крыму и Причерноморье, обьявив, что это предупреждение перед походом на Константинополь. Анна была отправлена в Херсонес, где и состоялась свадьба. После женитьбы Владимира на царевне Анне он вернул Византии Херсонес и ушел назад в Киев.
Примерно в это время киевским князем Владимиром или его отцом Святославом было основано Тмутараканское княжество Киевской Руси на Тамани и части Керченского полуострова с городом Корчевым (нынешняя Керчь). С этого исторического периода славяне из Киевской Руси постепенно расселились по всему Крыму. Старый Крым, Судак, Мангуп, Херсонес – именно здесь славяне составляли наиболее значительную часть населения.
