Созданное Гедимином, Ольгердом и Кейстутом Великое княжество Литовское могло бы уже в конце XIV века превратиться в могучее государство, включившее в свой состав все земли Древнерусского государства – Киевской Руси. Возможно, могла быть создана и федерация двух главных государств на восточных славянских землях – Московского государства и Великого княжества Литовского. Не зря же почти весь XVI и начало XVII века велись переговоры о едином государе для двух государств. Этого не произошло, в историю в тысячный раз вмешался «человеческий фактор» – Ягайло. Историк П. Н. Батюшков писал:
«Вопреки естественному ходу дел, один из сыновей Ольгерда – Ягайло – решился повернуть историю Великого княжества Литовского в совершенно другую, противоположную сторону. Получил великокняжеский престол помимо дяди и старших своих братьев и раздражив их против себя, он внес внутренние раздоры в Литовское государство и потерял через то опору для себя в борьбе с внутренними и внешними своими врагами, а потому примкнул к совершенно чуждому по развитию Польскому государству и польско-католической вере, не только сам приняв ее, но и обязавшись ввести ее между своими подданными. Обязательства своего он не исполнил и не мог исполнить и только внес в свое Литовско-Русское государство вероисповедную рознь и вражду между своими подданными, тем самым ослабил его и был причиной совершенного почти подчинения Литовско-Русского государства Польше и отторжения русских областей соседним Московским государством».
Ольгерд оставил вместо себя на великом княжестве сына от Ульяны тверской. Кейстут согласился признать Ягайло в Вильне. Три года они совместно правили Княжеством. Все изменилось в 1380 году. В начале этого года Ягайло втайне от Кейстута заключил мирный договор с крестоносцами, направленный против великого князя Кейстута Гедиминовича. Подписанию договора предшествовало письмо великого командора Ордена Ягайло, в котором «бешеной собаке Кейстуту» приписывалось желание лишить нового великого князя Литовского престола. Властолюбивый Ягайло, окруженный недалекими любимцами-выскочками, начал готовить убийство Кейстута Гедиминовича. На охоте в Довидишках он подписал тайный договор с Орденом, по которому «мир не распространяется на Кейстута; а если Орден вторгнется во владения трокского князя, то Ягайло не должен вступать в бой с крестоносцами».
Ягайло, собрав десятитысячное войско, принял решение участвовать в совместном походе татарского великого Эмира Мамая на Московское государство. Он не участвовал в Куликовской битве 8 сентября 1380 года, только перебил раненых воинов, возвращавшихся с Дона домой. В это же время крестоносцы несколько раз нападали на земли Кейстута, разоряя их. Кто-то из руководителей Ордена предупредил Кейстута о тайном договоре Ягайло – перессорившиеся дядя и племянник давали возможность крестоносцам легко захватывать земли Великого княжества Литовского. В октябре 1380 года Кейстут со своими воинами взял Вильно и у возвратившегося Ягайло нашел договор с крестоносцами. Историк М. П. Смирнов писал в работе «Ягелло – Яков – Владислав»:
