Восьмидесятилетний великий князь Литовский Ольгерд Гедиминович умер в Вильно в 1377 году. От двух его жен – Марии Витебской и Ульянии Тверской у него осталось много детей, соперничавших между собой. Андрей княжил в Полоцке, Дмитрий – в Брянске, Константин – в Чернигове, Владимир – в Киеве, Ягайло-Владислав стал великим князем Литовским, Скиргайло-Иван княжил в Троках и Полоцке, Корибут-Дмитрий – в Новгороде-Северском, Лингвен-Сименон наместничал в Новгороде Великом, Коригайло-Казимир княжил в Мстиславле, Вигунд-Александр – в Кернове. Своих дочерей Ольгерд выдал за Владимира Серпуховского, Святослава Звенигородского, Ивана Новисильского, Бориса Суздальского, Давида Городецкого, Казимира Штетпинского, князя Мазовецкого. Почти шестьдесят князей Великого княжества Литовского исповедовали православие, почти двадцать русских княжен были замужем за князьями Княжества, столько же литовских княжен были замужем за русскими князьями. В. Б. Антонович составил характеристику великих князей Ольгерда и Кейстута Гедиминовичей:
«Ольгерд и Кейстут выделялись среди многочисленной своей семьи политическим развитием и военными дарованиями и притом соединены были тесной дружбой. По личному характеру, по политическим стремлениям и симпатиям они, тем не менее, представляли совершенно противоположные типы. Впрочем, эта противоположность не только не мешала им состоять в неразрывном единении, но, напротив того, благодаря их высокому политическому такту они как бы дополняли взаимно друг друга, представляя в совокупности все качества, необходимые для управления Литовским государством в том виде, в каком оно осталось после смерти Гедимина.
Ольгерд, по свидетельству современников, отличался преимущественно глубокими политическими дарованиями. Он умел пользоваться обстоятельствами, верно намечал цели своих политических стремлений, выгодно располагал союзы и удачно выбирал время для осуществления своих политических замыслов. Крайне сдержанный и предусмотрительный, Ольгерд отличался умением сохранить в непроницаемой тайне свои политические и военный планы.
По отношению к национальностям, входящим в состав Великого княжества Литовского, все внимание и все симпатии Ольгерда сосредотачивались на интересах русского населения. По вере, по бытовым привычкам, по семейным связям и по воззрениям Ольгерд всецело принадлежал этой народности и служил ее представителем. Вследствие продолжительных и постоянных усилий Ольгерд почти удвоил количество русских земель, принадлежавших Литве, и доставил русскому народному началу и вместе с тем русской культуре преобладающее положение в Литовско-Русском государстве.
