В 1350 году громадное польско-венгерское войско короля Казимира двинулось на Великое княжество Литовское. Кейстут пообещал креститься. Казимир сообщил об этом римскому папе, который пообещал Кейстуту в случае крещения королевскую корону. Казимир распустил войско, но Кейстут отказался креститься.
В 1360 году Кейстут на охоте попал в засаду крестоносцев. Его привезли в главный орденский замок крестоносцев и посадили в башню. Князь склонил на свою сторону своего охранника, крещеного литвина и с его помощью в течение восьми месяцев долбил стену башни, в дневное время завешенную ковром. Ночью он спустился с башни и со своим охранником в одежде рыцарей и на рыцарских конях ушел в Мазовию, а потом – в Литву.
Борьба Кейстута с Орденом на западе и севере Великого княжества Литовского позволяла Ольгерду активные действия на востоке и юге. Под властью великого князя Литовского Ольгерда Гедиминовича оказались земли смоленские, брянские, калужские, тульские, орловские, тверские, даже часть московских территорий. Он фактически контролировал Псков и Новгород. Его походы на Москву в 1368, 1370 и 1372 годах были отбиты с большим напряжением сил. Граница между Литовским и Московским княжеством была установлена у Можайска и Коломны. Российский историк XIX века А. Барбашев писал о тактике и стратегии великого князя Литовского Ольгерда:
«Во Пскове влияние литовского князя боролось с новгородским влиянием. Ольгерд постоянно вмешивался в распрю смоленских удельных князей и мало-помалу ставил их в зависимость от Литвы. Еще более успеха имел Ольгерд в сношении с черниговско-северскими князьями. Начиная с Брянска, княжества Черниговско-Северской области переходят во власть Ольгерда.
В раздорах с московским великим князем из-за Смоленского и Черниговского княжеств, великий князь Ольгерд старался привлечь на свою сторону Золотую Орду, но потерпел в этом неудачу и должен был примириться с Москвой. Но дружба скоро сменилась открытым столкновением из-за Тверского княжества, князья которого в междоусобных распрях обращались за помощью то к Литве, то к Москве.
Но самое важное приобретение Ольгерда – Подолия и Киевское княжество. Та и другая область зависела от татар. Подольская орда в XIV веке, как кажется, отделилась от Золотой Орды; подольские татары были разбиты Ольгердом, и Подолия перешла под власть Литвы. Занятие Киевского княжества досталось Ольгерду, по-видимому, легко: он сместил киевского князя Федора, подручника Орды и посадил на его место сына своего Владимира. За обладание Волынской землей Ольгерд вел упорную борьбу с Казимиром польским, которая кончилась тем, что уделы берестейский, владимирский и луцкий отошли к Литве, а холмский и бельзский – к Польше».
