Ливонский орден возглавлял великий магистр, командовавший войском и наделенный неограниченной властью, лишь в особых случаях подчиняясь Совету общего собрания – капитула братьев-рыцарей. Вторым в иерархии ордена был орденский канцлер и хранитель печати, высокое положение занимали казначей и брат, отвечавший за орденское вооружение и снаряжение – всегда высокого качества. Управлением и судом в завоеванных землях Эстонии и Латвии ведали провинциальные орденские магистры – командоры, фогты и попечители – начальники замков. Все рыцари, жившие в одном орденском замке, составляли конвент во главе с попечителем. Ленными властителями ордена были епископы, дававшие ордену земли во владение на правах епископских вассалов. Епископ, подчинявшийся напрямую папе, принимал присягу в верности и послушании орденского магистра, как ленном, так и каноническом. Орден подлежал епископскому суду и находился в его духовной и светской юрисдикции. На эстонских и латвийских землях было создано орденское государство – Ливония. Сами крестоносцы писали о Кейстуте:
«Кейстут более всего любил войну и правду. Если он хотел напасть на прусскую землю, то всегда предупреждал об этом маршалов Ордена, а после предупреждения всегда появлялся. Когда он заключал мир с магистром, то никогда не нарушал его. Если он считал кого-нибудь из братии нашей человеком храбрым и мужественным, то оказывал ему много любви и чести».
Польский хронист Ян Длугош писал:
«Кейстут, хоть и язычник, был доблестным мужем: среди всех сынов Гедимина он отличался добрым разумом и находчивостью, и что более всего делает ему чести, он был образованным, человеколюбивым и правдивым в словах».
Крестоносцы почти ежегодно совершали походы на земли Великого княжества Литовского. За вторую половину XIV и первую треть XV века их было около сотни. Перемирия со стороны Ордена часто не соблюдались. Литовские селения сжигались, часть населения уничтожалась, часть угонялась в плен. В течение одного года могло быть несколько вторжений. Историк XIX века В. Б. Антонович писал о вторжениях крестоносцев:
«Потеряв надежду на быстрый исход войны, крестоносцы отказываются теперь от решительных многолюдных походов, но зато рассчитывают на возможность беспрестанной, мелкой, партизанской войны постепенно исчерпать силы Великого княжества и овладеть его территорий враздробь и исподволь. Вследствие такого плана действий Орден возводит густой ряд крепостей вдоль литовской границы, стараясь выдвинуть каждое новое укрепление по возможности дальше на литовскую территорию. Затем, опираясь на эти крепости, они предпринимают из них беспрестанные набеги на близлежащие литовские округа и волости, стараются опустошить их совершенно, истребить села, стада и жатвы, овладеть движимым имуществом, угнать в плен или предать мечу население, рассчитывая овладеть потом без сопротивления краем, обращенным в пустыню. Так, под 1362, 1375 и 1377 годами летописцы помечают от 4 до 8 походов в год.
