Князя Константина Острожского Сигизмунд вновь назначил великим гетманом литовским. Он несколько раз разбил орду крымских татар, успешно воевал против московских войск – в октябре 1508 года Великое княжество Литовское и Московское государство заключили очередное перемирие.
В 1509 году Константин Острожский женился на княжне Татьяне Гольшанской, получив за нее в придание часть Гольшан и Глуска, Смолевичи, Житин, Шашолы, Свираны. Он владел землями на Волыни, в Беларуси, Литве, Туровом, Дятловом, Копысью, Словенском, Лемницами, Тарасовом, Смолянами, Сушей – и стал вторым по значению землевладельцем в Великом княжестве Литовском.
Очередные нападения крымских татар князь Константин опять начал отбивать с 1510 года. Белорусский автор А. Марцинович писал о К. Острожском в работе 1996 года «Ратную славу добыл»:
«В 1510 году отдельные татарские отряды дошли почти до Вильны. В это опасное для Родины время Острожский получил особые полномочия, так называемые «права диктатора». Теперь при ведении боевых действий все князья, воеводы, шляхта и другие представители богатых слоев общества должны были полностью подчиняться ему. В случае их отказа выполнять тот или иной приказ, он мог покарать их «горлом и тюрьмой».
Новая война с Московским государством началась в 1512 году. Против Польской Короны и Великого княжества Литовского совместно выступили Москва, Дания, Саксония, Австрия, Тевтонский орден. Предполагалось захваченные земли разделить между союзниками. В 1514 году войска Василия III штурмом взяли Смоленск – «От пушечного и пищального огня и людского крика и гомона, а также от городских людей супротивного боя земля дрожала, и один другого не видел, не слышал, и весь город в дыму и пламени чуть ли не вверх поднимался».
Московские войска вслед за Смоленском взяли Мстиславль, Дубровно, Кричев. Восьмидесятитысячную армию Василия ІІІ под Оршей у реки Крапивны встретили тридцать тысяч воинов князя и великого гетмана Литовского Константина Острожского. Московские войска возглавляли полководцы И. Челяднин и М. Булгаков-Голица. К. Острожскому помогали Ю. Радзивилл и И. Сапега. Генеральное сражение войны произошло 8 сентября 1514 года в пяти километрах от Орши. Войска К. Острожского без противодействия Московских войск переправились через Днепр – И. Челяднин самоуверенно заявил, что «пусть переправляются, нам будет их легче разбить, сразу».
Русское войско стояло в три линии, фланги прикрывала конница, впереди – сторожевой полк, сзади – резерв. Линия фронта растянулась на пять километров. Артиллерии почти не было. Польско-литовско-белорусские войска стояли в двух линиях, конные и пешие полки чередовались с орудиями и пищалями. Православные священники с одной стороны, православные священники с другой стороны в восемь часов утра отслужили молебен перед войсками.
