В 1509 году князь Константин Острожский женился на княжне Татьяне Гольшанской, получил за нее в приданое часть Гольшан и Глуска, Смолевичи, Житин, Шашолы, Свираны. Он владел землями на Волыни, в Беларуси, Литве, Туровом, Смолянами, Сушей – и стал вторым по значению землевладельцем в Великом княжестве Литовском.
С 1510 года князь Острожский опять начал отбивать нападения на Княжество крымских татар, некоторые из отрядов которых доходили до Вильно. Князь Константин получил особые, диктаторские полномочия. В 1512 году началась новая война с Московским государством.
Против Польской Короны и Великого княжества Литовского совместно выступили Москва, Дания, Австрия, Саксония. Захваченные земли предполагалось разделить между союзниками. В 1514 году войска Василия III штурмом взяли Смоленск, за ним Мстиславль, Дубровно, Кричев.
Под Оршей восьмидесятитысячное войско Василия III у реки Крапивны встретили тридцать тысяч воинов великого гетмана Литовского Константина Острожского.
Московские войска возглавляли военачальники И.Челяднин и М.Булгаков-Голица. К.Острожскому помогали Ю.Радзивилл и И.Сапега. Генеральное сражение всей войны произошло 8 сентября 1514 года в пяти километрах от Орши.
Войска Острожского без противодействия московских войск переправились через Днепр – Челяднин самоуверенно заявил – «пусть переправляются, нам будет легче их разбить сразу».
Московское войско стояло в три линии, фланги прикрывала конница, впереди встал сторожевой полк, сзади – резерв. Линия фронта растянулась на 5 километров. Артиллерии почти не было. Польско-литовско-белорусская армия стояла в двух линиях, конные и пешие полки чередовались с орудиями и пищалями. Челяднин, используя численное преимущество москвичей, атаковал по всему фронту. Несколько атак было отбито, но натиск противника усиливался. В контратаку повел хоругви сам Константин Острожский – «в бой, сором убегать, лучше на поле лечь со славой; теперь вперед, дети, теперь будьте мужами».
Рукопашный бой шел по всему фронту. Князь Константин сумел применить любимый тактический прием московских войск – ложное отступление. Его хоругви начали отходить, за ними бросились московские полки. Конница заманила москвичей к лесу и неожиданно разошлась, противник с размаху летел на замаскированные пушечные батареи. Несколько залпов в упор положили первые ряды московской конницы, а на их место влетали новые полки – и тоже попадали под губительный орудийный огонь. Наконец задние ряды смогли остановить и развернуть коней. На отступавших вынеслись хоругви Острожского. Московское войско побежало по всей линии фронта. Его преследовали и рубили несколько километров. Константин Острожский рассчитался за Ведрошь и плен.
