Крестоносцы почти ежегодно совершали походы на земли Великого княжества Литовского. За вторую половину XIV и начало XV века их было около сотни. Перемирия со стороны Ордена часто не соблюдались. Литовские селения сжигались, часть населения уничтожалась, часть угонялась в плен. В течение года могло быть несколько нападений. Орден хотел завоевать Литву постепенно, он возводил ряд замков вдоль литовской границы, выдвигая их все дальше и дальше на земли княжества. С этих замков совершались беспрестанные набеги на округу, которая совершенно опустошалась, население уничтожалось и угонялось, земля превращалась в пустыню. Среди сохранившихся убитых и пленных литовцев хроники не упоминают даже о попытках их крещения – Орден не обращал на это внимания. Крестоносцы истребляли язычество истреблением язычников.
Литовские полки разоряли орденские земли, разрушали ливонские замки. Длительное время силы обоих противников находились почти в равновесии. Героем этой войны длиной в пятьдесят лет был великий князь Кейстут – он тоже носил этот высокий титул, как и его брат Ольгерд, правда, без добавления слова «литовский».
В 1350 году громадное польско-венгерское войско короля Казимира двинулось на Великое княжество Литовское. Кейстут пообещал креститься, Казимир сообщил об этом римскому папе, который пообещал Кейстуту королевскую корону. Казимир распустил войско, но Кейстут отказался креститься. В 1360 году Кейстут на охоте попал в засаду крестоносцев. Его привели в главный орденский замок крестоносцев и посадили в башню. Князь Кейстут склонил на свою сторону своего охранника-сторожа; крещеного литвина, и с его помощью в течение восьми месяцев долбил стену башни, в дневное время завешенную ковром. Ночью Кейстут спустился с башни и со своим охранником, в принесенной им рыцарской одежде, на рыцарском коне ушел в Мазовию, а потом – в Литву. С дороги он передал привет великому магистру.
Борьба Кейстута с крестоносцами на западе и севере Великого княжества Литовского позволяла Ольгерду проводить активную политику на востоке и юге. Под властью великого литовского князя Ольгерда Гедиминовича оказались земли смоленские, брянские, калужские, тульские, орловские, тверские, даже часть московских. Ольгерд фактически контролировал Псков и Новгород. Его походы на Москву в 1368,1370 и 1372 годах были отбиты с большим напряжением сил москвичей. Граница между Литовским и Московским княжествами была установлена у Можайска и Коломны.
