В это же время происходит не менее значимое событие, но уже в личной жизни героя. В 16 лет его нашла первая любовь, девушка была его ровесницей, события развивались стремительно, уже через несколько месяцев они стали жить вместе, а в 18 лет Ассанж стал отцом сына и мужем своей подруги. Молодой семье пришлось пережить несколько неприятных моментов, связанных с полулегальной деятельностью Джулиана. Например, как-то раз все компьютерное оборудование Ассанжа было конфисковано после не подтвердившегося впоследствии обвинения в хищении денег из Citibank. Хотя сумма предполагаемой кражи была ничтожно малой – 500 долларов, это событие стало первым звонком. «После этого эпизода я понял, что надо быть осторожнее», – вспоминал Ассанж.
Вскоре семья распалась. В 1991 году, после очередного взлома (целью на этот раз был телекоммуникационный терминал компании Nortel), Ассанж попался. Его попытки уговорить администратора Nortel не обращаться в полицию успехом не увенчались. С этого момента над Джулианом нависла угроза ареста, ему грозило до 10 лет лишения свободы. После нескольких допросов он признал себя виновным по всем 25 пунктам обвинения. В этот сложный период жена Ассанжа приняла решение расстаться с мужем-хакером. Суд, состоявшийся через 3 года, не признал, что действия Ассанжа и его команды нанесли вред Nortel, и дело закончилось денежным штрафом. Но жену с ребенком Ассанжу вернуть не удалось. По слухам, именно в эти годы жгучий брюнет Джулиан стал абсолютно седым.
Свое первое высшее образование Ассанж начал в Университете Мельбурна, на факультете физики и математики. Однако бросил учебу, так как ему казалось, что спонсорами и, как следствие, регуляторами образовательного процесса являются военные. Впоследствии ни один университет, в котором Ассанж учился, им не был закончен.
Русскоязычный публицист и общественный деятель Израэль Шамир в интервью «Русскому репортеру» отзывался о нем исключительно высоко: «Мы познакомились с Джулианом несколько лет назад. Он компьютерный гений, в 18 лет впервые «пробил» одну из интернет-систем Пентагона. К тому же он один из редких мастеров криптографии – шифровальщик высочайшего класса. Он изобрел уникальный криптосервер – виртуальный «почтовый ящик». Любой может положить в него документы, и никто – даже сам Ассанж – не узнает, кто это сделал. Джулиан уверен, что его шифр в принципе нельзя раскрыть, если только этим не займутся одновременно все компьютеры Агентства национальной безопасности США».
