Первым русским послом в империю был Юрий Траханиот. К. В. Базилевич, тщательно исследовавший этот сюжет, пришел к выводу, что кроме краткой записи в «Хронике города Шпейера» нет никаких источников о пребывании Траханиота в империи.
Однако, все же можно сделать предположение, что во время переговоров зашла речь и о положении Тевтонского ордена в Пруссии, так как еще до возвращения Юрия Траханиота в Москву Иван III велел Григорию Афанасьевичу Путятину, послу, отправляемому в Польшу «пытати о том», в каком состоянии находятся прусские города, отнятые у ордена королем Казимиром.
Наказ Путятину был дан 22 декабря 1489 г. через полгода после первой встречи Траханиота с Фридрихом III. Известие о ходе переговоров с императором уже должно было достичь Москвы и могло побудить Ивана III заинтересоваться новым обстоятельством, ранее не игравшим никакой роли в русско-польских отношениях.
Внимание Ивана III могло быть привлечено к положению дел в Пруссии в связи с тем, что как раз в начале 1489 г. на верховном капитуле Тевтонского ордена в Радоме состоялись выборы нового великого магистра. На смену умершему Мартину фон Вецгаузену на пост вступил Ганс фон Тифенн. В связи с этим в России могли возникнуть определенные надежды на изменение внешнеполитического курса Тевтонского ордена.
Дело в том, что после подписания Второго Торуньского мира рыцари Тевтонского ордена использовали любую возможность для того, чтобы показать свое решительное несогласие с ним. Особенно ярко это проявилось в середине 70-х годов XV в., когда Тевтонский орден снова выступил с оружием в руках против Польши. Заключив союз с Вармийским епископом, князем Николаем Тунгеном и Венгерским королем Матияшем Корвином, Орден начал войну с Польшей, желая избавиться от условий Второго Торуньского мира. Война закончилась в 1478 г. подписанием перемирия, по которому стороны сохранили статус кво.
После 1478 г. Тевтонский орден не мог более предпринимать сколько-нибудь серьезных попыток избавиться от польской зависимости при помощи оружия и довольно послушно шел в фарватере польской внешней политики. Такой курс был вынужденным и, осуществляя его, немцы поступали вопреки собственной воле. Характерным документом, подтверждающим это, может служить письмо великого магистра фон Вецгаузена от 31 марта 1488 Ливонскому магистру нем фон Вецгаузен горько сетует на то, что он только потому вынужден помогать Польше, что силы его ничтожны, а Орден ко всему прочему обременен многочисленными долгами. Почти в то самое время, когда из-под пера гроссмейстера вышло это письмо, свидетельствующее о крайне жалком положении Ордена, сам автор письма скончался.
