Та часть Тевтонского ордена, которая размещалась в Ливонии, была ударным рыцарским отрядом в XIII–XIV вв., постоянно воевавшим против России и ни на минуту не выпускавшим оружия из рук. Немецкий историк Курт Форштройтер, тщательно изучивший вопрос русско-орденских отношений в книге «Пруссия и Россия. От начала Тевтонского ордена до Петра Великого», писал что «для ЛИВОНИИ РОССИЯ являлась главным противником. Отношения Ливонии к русским государствам составляют сущность всей внешней политики Ливонии в средние века. И если мы захотим сущность отношений Тевтонского ордена к России, мы должны будем заняться сущностью этих отношений с Ливонией. Следовательно, это относится также и к взаимоотношениям между Пруссией и Россией».
На протяжении нескольких веков Тевтонский орден в Ливонии сражался главным образом против русских, в то время как братья-рыцари, находившиеся в Пруссии, считали своим наиболее опасным врагом поляков.
В момент слияния двух рыцарских орденов в один — Тевтонский — Русь подверглась страшному удару монголо-татарских орд. В бурном море жестокого погрома, захлестнувшего Русь, только два острова — Новгород и Псков остались относительно свободными территориями. Используя разруху и слабость Руси, попавшей под татарское иго, немецкие рыцари направили все свои усилия на подчинение этих городов. Непосредственно граничивший с псковскими владениями Тевтонский орден видел в русских своих главных врагов. Только победоносная для русских битва на Чудском озере в 1242 г. остановила крестоносцев. Ледовое побоище заставило членов орденского капитула изменить генеральное направление своей экспансии. Главные усилия крестоносцы направили на покорение коренных народов Прибалтики. В землях пруссов, эстов и ливов возникали все новые и новые орденские замки.
Медленно, но неуклонно продвигались крестоносные отряды во все стороны от своих замков. К концу XIII в. пруссы были полностью истреблены. Фиговый листок христианского миссионерства был сброшен — на очереди оказалось Польское Поморье. И в 1343 г. католическая Польша потеряла эту свою исконную территорию. Следующий удар тевтоны нанесли по Литве. На протяжении 70 лет, до десятилетнего перемирия 1379 г… Тевтонские орден вел беспрерывную воину с Литвой. Однако с каждым годом орден сталкивался со все большими трудностями: росло могущество молодой державы Гедимина и Ольгерда. Уния Литвы и Польши, заключенная в 1385 г., поставила Тевтонский орден в еще более трудное положение и заставила пересмотреть и частично изменить методы и цели внешней политики.
