Консервативная пресса все усиливала критику президента. Под ее натиском Куадрос вынужден был запереться в президентском дворце, изолировав себя тем самым от естественных своих союзников и лишив себя возможности прийти к какому-то взаимопониманию с коалицией Варгаса. Под влиянием левых Куадрос предложил законопроект, в соответствии с которым налоги на иностранные компании поднимались до 50 процентов. Когда Эрнесто Че Гевара прибыл в Уругвай для участия в конференции Организации американских государств, Куадрос пригласил его заехать в Бразилию на обратном пути на Кубу.
На конференции, проходившей в курортном городке Пунта-дель-Эсте, Ричард Гудуин (тот, который обещал покончить с экономическим разрывом между Северной Америкой и Южной) встретился с человеком, преисполненным решимости заставить его сдержать свое обещание. К моменту конференции ОАГ отношения между Соединенными Штатами и Кубой резко ухудшились (лишь за четыре месяца до этого Вашингтон предпринял попытку свергнуть правительство Кастро). Вот почему Гудуин никак не предполагал, что получит у себя в номере шкатулку из полированного красного дерева с инкрустированным кубинским гербом, наполненную знаменитыми кубинскими сигарами — товаром, который теперь все больше возрастал в цене в Соединенных Штатах. В шкатулке была записка: «Поскольку поздравительной открытки под рукой нет, приходится писать самому. Поскольку же писать своему врагу трудно, ограничусь тем, что подам руку».
Гудуин привез потом сигары в Белый дом и предложил их президенту. Тот взял одну и закурил. Сделав несколько затяжек, он вдруг сказал: «Вообще-то первую сигару вам следовало закурить самому».
Гудуин рассказал об этом эпизоде через семь лет, когда уже не было в живых ни Джона Кеннеди, ни Че Гевары (тот был убит в Боливии, когда попал в засаду, устроенную не без помощи американских специальных частей). Еще через семь лет стало ясно, что у Фиделя Кастро было гораздо больше, чем у Кеннеди, оснований остерегаться всякого рода подарков, учитывая неоднократные покушения на жизнь и достоинство кубинского руководителя со стороны ЦРУ.
Гудуин и Че Гевара встретились в Пуита-дель-Эсте ночью и беседовали несколько часов. По словам Гудуина, Гевара сказал, что скоро в Латинской Америке «произойдут либо революции левых, либо перевороты правых, которые все равно приведут к приходу к власти левых, и что сейчас сложились благоприятные условия для победы коммунистов на всеобщих выборах». Вспоминая об этом за два года до победы на выборах Сальвадора Альенде в Чили, Гудуин добавил: «Но ни одно из этих предсказаний не сбылось».
