Великим князем Киевским стал Всеволод, любимый сын Ярослава Мудрого и отец Владимира Мономаха. Это о нем певец говорит, что он слышал звон бранной славы из далекой Тмутаракани каждый раз, когда Олег вступал в золотое стремя, готовый к выступлению в новый междоусобный поход.
В 1079 году, когда брат его Роман Красный, после безуспешного похода на великого князя Всеволода, был убит половцами, – Олег был захвачен ими и выслан в Грецию на остров Родос. Он, однако, бежал, вернулся на Русь и в 1080 г. захватил Тмутаракань.
В течение следующих четырнадцати лет он неустанно готовился к новой попытке захватить и Чернигов, где теперь княжил Владимир Мономах. И весьма вероятно, что именно к этому времени относится насмешливое замечание певца, что Владимир в Чернигове каждое утро закладывал уши. Насмешка эта двусмысленна: в прямом смысле Владимир, постоянно ожидая нападения со стороны Олега, закладывал – запирал в стенах, охранявших Чернигов, узкие ворота, носившие название «ушей»; а в переносном – он, сознавая права Олега на Чернигов, затыкал уши, чтобы не слышать бранных приготовлений в Тмутаракани. Такая насмешливость певца, при всем видимом уважении его к Мономаху, легко объясняется тем, что певец Игоря не мог всё же простить ему владения Черниговым, законным уделом всех Ольговичей, всего Ольгова гнезда.
В 1093 г. умер великий князь Всеволод. В 1094 г. Олег двинулся на Владимира, осадил Чернигов, сжег окрестности города и монастыри и готовился к приступу. Но Владимир, щадя город и избегая кровопролития, уступил Олегу Чернигов без боя и сам ушел в отцовский удел – Переяславль. В 1097 году Олег принял участие в съезде князей в Любече, где, при полюбовном новом переделе русской земли, Черниговская область и Тмутаракань были утверждены за Олегом.
Автор «Слова», сурово осуждая усобицы, не может, как воин, в то же время не уважать Олега Святославовича и не преклоняться пред его воинственностью. Кроме того, судьба основателя Ольгова гнезда слишком близка певцу его внука – Игоря. И, видимо, вспоминая его многомятежную жизнь, в течение которой знавал он изгнание из родины, и тяжкие поражения, и необходимость бегства для спасения жизни, – певец сочувственно называет Олега – Гориславичем.
Дажь-бог или Даждь-бог – Сварожич, олицетворяющий Сварога в его проявлениях света и тепла. И любимый им русский народ певец поэтично называет внуком, т. е. потомком Дажь-бога.
Земля Троянова. Автор «Слова» упоминает в поэме своей о: а) земле русской, б) земле неведомой и в) земле Трояновой.
