В середине августа 1604 года Лжедмитрий выступил из Самбора в сторону польско-русской границы во главе 3-тысячного отряда. Одну половину его составляли польские искатели приключений, избравшие своим гетманом Юрия Мнишека, а вторую — запорожские казаки. Отказавшись от традиционного маршрута польских набегов: Орша — Смоленск — Вязьма, они избрали более южное направление — через Северскую Украину, жители которой благожелательно относились к противникам Бориса Годунова. Этот путь был хорош еще и тем, что проходил в непосредственной близости от мест расположения запорожских и донских казаков — на них возмутители спокойствия рассчитывали как на своих союзников. В октябре в районе Вышгорода самозванец перешел Днепр и, еще даже не вступив в пределы Московского государства, получил радостную весть — воинские гарнизоны Моравска, а за ним и Чернигова, арестовав своих воевод, перешли на его сторону. Но у Новгорода-Северского их ждала неудача. Посланный царем Борисом воевода Петр Федорович Басманов сумел организовать оборону города с помощью приведенного им стрелецкого отряда. Вскоре, однако, осажденный город оказался небольшим островком в море мятежной стихии. Бояре, недовольные Годуновым и желающие перемен в Московском царстве, один за другим стали сдаваться названому царевичу. Пример этому предательству подал князь Василий Рубец-Масальский, сдавший самый укрепленный город Северской Украины — Путивль. За ним последовали Рыльск, Севск, Курск, Кромы. Казакам, шедшим на помощь самозванцу, без труда поддались Белгород, Одоев, Ливны и другие города.
В то время как Басманов терпел большую нужду в Новгороде-Северском, царский свояк Дмитрий Шуйский стоял без дела со своим войском у Брянска, требуя дополнительного пополнения живой силой. В декабре, когда численность рати достигла почти 50 тысяч человек, ее возглавил малоспособный в военном отношении князь Федор Мстиславский, он и повел воинов на выручку Басманову. Однако 10–15-тысячное войско самозванца обратило в бегство эту массу людей, не желающих воевать. Для подкрепления деморализованного войска Годунов направил туда дополнительные силы и князя Василия Шуйского, под началом которого у деревни Добрыничи неподалеку от Севска 21 января 1605 года состоялось новое столкновение с войсками самозванца — он лично руководил боем. Напор польской конницы натолкнулся на стойкость московских стрельцов, в результате сражение закончилось полной победой царских войск. Лжедмитрий потерял 15 знамен, 13 орудий и 6 тысяч человек только убитыми, не считая пленных и раненых. Спасаясь от преследования, соискатель московского престола укрылся в Севске, а затем перебрался в Путивль, намереваясь бежать еще дальше, но уже погрязшие в измене русские подданные под угрозой выдачи Годунову принудили самозванца продолжить борьбу.
