Последний бой «Принца Евгения» против русских на занятой ими территории острова Сааремаа начался утром 23 ноября обстрелом одной из позиций русских артиллеристов из орудий среднего калибра. Главный калибр корабля в это время работал против целей на материке.
В 8.10 четыре штурмовика Ил-2 под прикрытием двух истребителей атаковали один из торпедных катеров охранения. Один из штурмовиков врезался в воду и взорвался, выбросив столб огня.
В 8.10 над полем боя появились первые четыре истребителя 3-й эскадрильи 54-й истребительной эскадры. Они с ходу атаковали восемь оставшихся Илов. Один из русских штурмовиков был сбит, остальные повернули назад. В 9.07 последовала новая атака восьми Ил-2, которые неожиданно спикировали на корабли из плотных облаков. Сброшенные ими бомбы легли точно в кильватерный след вовремя развернувшихся кораблей.
Следующий воздушный налет последовал в 9.58. На этот раз корабли атаковали двухмоторные бомбардировщики, подошедшие под прикрытием несколько поредевшей облачности и зашедшие на «Принц Евгений» с траверза по правому борту. Корабль, шедший на скорости 22 узла, резко отвернул с курса. Сброшенные в 10.01 бомбы легли мимо цели. Несколькими секундами позже появились три самолета-торпедоносца. Они подходили на небольшой высоте, далеко отойдя друг от друга и на самом выгодном для них курсе, перпендикулярном направлению движения корабля. Корабль резко отвернул на правый борт. Орудия главного и среднего калибра все еще вели огонь по наземным целям, тогда как зенитки корабля и крупнокалиберные пулеметы миноносцев сопровождения открыли заградительный огонь. Эта атака русских также закончилась безрезультатно. Следующее звено советских штурмовиков появилось в 10.28. Перед тем как приблизиться к тяжелому крейсеру, эти восемь Ил-2 попытались уничтожить стоявшие вокруг него миноносцы. Последние уклонились от атаки противолодочным зигзагом. И новая атака, предпринятая в 10.35, также оказалась безуспешной.
Эти практически непрерывные воздушные атаки дали возможность понять, какое значение Красная армия придает введению в бой соединений флота для поддержки наземных частей в сражениях за острова Балтики.
В 11.00 с берега пришло сообщение о первой крупной атаке русских. Установить с борта корабля место этой атаки можно было по разрывам снарядов и по самолетам, которые непрерывно штурмовали наземные цели. Еще до получения данных от радистов пехотных частей все бортовые орудия открыли огонь по обнаруженной цели.
