На протяжении 80-х Митник оттачивал свое мастерство, разыгрывая телефонные и компьютерные practical jokes (в том числе и со своими друзьями), и успешно уклонялся от встречи с властями. Он поселился в калифорнийском городке Thousand Oaks с девушкой, с которой познакомился на компьютерных курсах в летней школе. Но спокойная жизнь продолжалась недолго. В декабре 1987 Митника снова арестовали - на этот раз по обвинению в краже компьютерных программ из Santa Cruz Operation; приговор - 3 года условно. Но не прошло и года, как последовал новый арест - за кражу частного компьютерного кода из исследовательской лаборатории Digital Equipment Corp. в Пало Альта. Интересно, что сдал Митника его же друг и собрат по хакерским забавам Ленни ДиЧикко, с которым они больше года совершали ночные атаки на компьютеры Digital Equipment, пытаясь скопировать оттуда операционную систему VMS. Говорят, что когда агенты ФБР взяли Митника в многоэтажном garage parking'е (декорации - чистый Голливуд! ), Митник спросил ДиЧикко: "Почему ты это сделал?" - "Потому что ты угроза для общества", - якобы ответил тот.
Суд использовал схожую формулировку, отклонив ходатайство об освобождении Митника под залог. Помощник прокурора заявил: "Этот человек очень опасен, и его нужно держать от компьютера подальше". А шеф отдела по компьютерным преступлениям лос-анджелесской полиции детектив Джеймс М. Блэк сказал буквально следующее: "Он на несколько порядков выше того, что характеризует рядового хакера". Ему дали год в тюрьме нестрогого режима, из которого восемь месяцев он провел в одиночной камере. Кроме того, судья Мариана Р. Пфельцер назначила ему принудительный шестимесячный курс лечения от "компьютерной зависимости", справедливо полагая, что хакер, лишенный возможности хакинга, будет испытывать сильнейшие психологические ломки. Федеральные обвинители добились также, чтобы Митника ограничили в пользовании телефоном - в страхе, что он сможет каким-то образом получить доступ к внешнему компьютеру. Характеризуя психологию своего пациента, директор реабилитационной службы Гарриет Розетто подчеркивала компенсаторный характер его пристрастия: "Хакинг дает Кевину чувство самоуважения, которого ему не хватает в реальной жизни. Алчность и стремление навредить тут ни при чем... Он словно большой ребенок, играющий в "Темницы и драконов". Тем не менее, в качестве условия освобождения в 1990 году от него потребовали, чтобы он больше не притрагивался к компьютеру и модему.
