В 1228 году римский папа Григорий IX разослал свой приказ-буллу в Любек, Ригу, Готланд, Динамюнде и шведский Липчепинг, в котором в категорической форме потребовал прекратить торговлю с русскими землями, которые для начала должны были быть отрезаны от Запада. Не все купцы послушали папу. Так, Рига и Готланд заключили договор с Мстиславом Давыдовычем Смоленским «о взаимном благоприятствовании» и торговли.
В 1228 году новгородский князь Ярослав Всеволодович собрал войско для похода на Ригу, столицу ордена крестоносцев. Князь с новгородским посадником и тысяцким прибыли в Псков, но в город их не пустили — был распущен слух, что князь везет с собой оковы ковать «лучших мужей». Ярослав вернулся в Новгород и выступил на вече: «Не мыслил я ничего грубого против псковичей, в коробах вез им дары, паволоки и овощи, а они меня обесчестили». В Новгород пришли полки из Переяславля — выступление на Ригу было полностью подготовлено. Боярская оппозиция распустила слух, что Ярослав идет не на Орден, а на Псков. Часть псковских бояр вынудили город заключить отдельный договор с Ригой, по которому рижане и орден должны были помочь Пскову в случае их военного конфликта с Новгородом. По условиям договора Псков не должен был вмешиваться в немецко-новгородские конфликты и признавал рыцарей-крестоносцев своими союзниками в случае нападения Новгорода на Псков. В подтверждение договора Псков и Рига обменялись заложниками. Прибывшему в Псков из Новгорода посланнику Мише, привезшего письмо Ярослава псковичам — «ступайте со мною в поход, я зла не думал никакого, а тех мне выдайте, кто обадил вам на меня» — псковичи ответили: на Ригу не пойдем, а своей братьи не выдадим. В Новгород был отправлен из Пскова игумен Гречин с посланием — «Тебе, князь, кланяемся, и вам, братья новгородцы, но в поход не пойдем, и братьи своей не выдадим, а с рижанами мы помирились; вы к Колываню ходили, взяли серебро, и возвратились ничего не сделавши, города не взяша, также и у Кеси (Вендена) и у Медвежей Головы, и за то нашу братью немцы побили на озере, а других в плен взяли, а вы раздравше немцев да прочь. А теперь на нас что-ли удумали? Так мы против вас с Богородицею и с поклоном — лучше вы нас перебейте, жен и детей наших в полон возьмите, чем поганые; на том вам и кланяемся». Поход Ярослава Всеволодовича не поддержала и часть новгородских бояр — « мы без своей братьи плесковиц нейдем на Ригу, а тебе, князь кланяемся». Поход не состоялся и князь покинул Новгород. Псковичи же «тех, кто имел придаток у Ярослава, выгнаша ис Плескова: пойдите по князи своем, нам есте не братья».
