Сказались вообще все слабые стороны устройства страны: рознь сословий, соперничество городов, придавленность сельского населения. В Ливонии очень скоро разыгрались события, напоминающие в малом виде крестьянскую войну 1525 г. в Германии; крестьяне поднялись в тылу у рыцарства, обращенного фронтом к русским. От деревень западной Эстонии в Ревель был прислан депутат, предлагавший бюргерству итти вместе против дворян. Московский завоеватель представлялся ливонцам покровителем низших классов общества. Интересно отметить, что при первом занятии Нарвы "лучшие люди" поспешили уехать, а "черный люд" охотно присягнул Ивану IV.
Укрепленные города и замки, обилием которых славилась Ливония, не могли устоять против московской артиллерии. В 1558 г. Нарва вынуждена была просить перемирия из-за канонады, а через посольство к орденсмейстеру горожане извещали, что не в силах более выносить стрельбу. Курбский рассказывает о жестоком обстреле Дерпта "огненными кулями и каменными", который и заставил город сдаться. В 1560 г. боярин Морозов в несколько часов разбивает стены знаменитой крепости Мариенбург. Уже в первый год войны русские взяли до 20 крепостей; не ожидая нападения, рыцари поголовно бежали из занимаемых ими замков. В Эстонии русские подходили к самому Ревелю; воевода Петр Иванович Шуйский самоуверенно требовал у магистратов Ревеля и Риги сдачи, грозя в противном случае разорением.
Еще больше, может быть, чем победы русского оружия, европейцев должна была поразить уверенность и настойчивость дипломатии и торговой политики московитов. Иван IV искусно воспользовался соперничеством ганзейского города Ревеля с Нарвой, которой прежде никогда не позволяли вступить в торговый союз Ганзы и быть посредницей в вывозе на Запад русских товаров – кожи, мехов, воска, льна, конопли, поташа. Пока Ревель не давался царю, он старался всячески привлечь на свою сторону торговое население Нарвы. Город освободили от военного постоя; в силу жалованной грамоты нар ваше купцы получили право беспошлинной торговли по всему Московскому государству, а также право беспрепятственно сноситься с Германией. Ближним к Нарве деревням московский воевода доставил зерно для посева, дал быков и лошадей. Нарва явно выиграла от присоединения к Москве; город стал быстро обстраиваться.
В то же время царь энергично ведет дело обрусения завоеванных областей восточной Ливонии, прилегающей к Чудскому озеру: в отнятой у немцев области раздавались поместья детям боярским, в Нарве и других городах ставились русские церкви.
