Открывая трудную и сложную борьбу за выход к Балтийскому морю, Иван IV возобновлял планы своего великого деда: недаром в письме к Курбскому он постоянно упоминает именно о замыслах деда и только раз мимоходом называет отца. Прежде всего он хотел устранить посредничество ганзейцев и завести прямую торговлю с европейскими странами: с этой точки зрения его более всего занимали морские порты Прибалтики: Нарва, Ревель, Гапсаль, Рига. Но в Москве не упускали и других выгод завоевания: доходности богатого и населенного края, возможности вывоза из страны ремесленников и сельскохозяйственных рабочих; уже Иван III в войне с орденом сильно налег на захват живой добычи, переселяя пленных ливонцев в глубь Московии.
В Москве хорошо знали Ливонию со всеми ее особенностями и слабостями. Великороссы чувствовали себя тогда ближе к этой стране, чем в последующую пору. Недаром для большинства ливонских городов были свои, русские названия, происходившие от старинных местных имен: Ревель звался Колыванью, Нарва – Ругодивом, Венден – Кесью, Мариенбург – Алыстом; иные были с именами переводными: Нейшлос назывался Сыренском, Вейсенштейн Курбский переводит Белым Камнем; Нейгауз превращается в Новгородок. Многие имена переделываются на русский лад: Тольсбург в Толщебор, Зесвеген в Чиствин, Розиттен в Режицу, Лудзен в Лужи.
Исход военных столкновений русских с немцами зависел всякий раз от социальных, политических и военнотехнических условий, в которых находились воюющие между собою народы; но огромную роль играла также личность главных руководителей войны и политики.
В 1242 г. в Ледовом побоище столкнулись два войска, которые приблизительно равнялись друг другу по вооружению и одушевлявшей их энергии: орденское рыцарство было тогда в полном расцвете своей агрессивной организации, в увлечении своими непрерывными победами и захватом богатой добычи; с другой стороны, и новгородская рать, защищавшая свою родную землю, только что отбросившая интервенцию шведских крестоносцев, билась с необычайным мужеством и настойчивостью; победу решили героизм русского народа и личность гениального вождя – Александра Невского.
Двести шестьдесят лет спустя в войне, начатой Иваном III за обладание доступом к Балтике, соотношение сил между ливонскими немцами и великороссами, группировавшимися вокруг Москвы, было иное. Организация орденского войска пришла в упадок, ливонское рыцарство от монашеского быта перешло к светской жизни, к частной собственности, обратилось в землевладельческое дворянство; бароны и рыцари, увлеченные хозяйством в своих имениях, стараясь добиться наибольшей прибыли на рынках внешних и внутренних, которые все росли и расширялись, стали решительно уклоняться от военной службы. В XV веке дворянство совсем отвыкло от военного дела: ливонцы не оказали никакой помощи родственному им тевтонскому рыцарству, которое в годы кризисов 1410 и 1464 гг. потерпело тяжкие поражения от соединенных литовско-русских и польских сил.
