В первой половине XIV века Москва становится фактической столицей Владимиро-Суздальского княжества, сюда перебирается митрополит с духовенством. Заботами великого князя Ивана Даниловича Калиты в 1339–1340 годы поселение на Боровицком холме было окружено дубовыми стенами с башнями. Тарасы (4), устроенные умелыми горододельцами, являли собой надежную защиту, однако частые пожары привели укрепление в полную негодность. При великом князе Дмитрии Ивановиче Донском в 1366–1368 годах построили белокаменный Кремль. О тайниках этих двух крепостей упоминаний нет нигде, но это вовсе не означает, будто бы таковых не существовало. В то время Москве угрожали Тверское и Рязанское княжества, Литва и Орда, и крепость в любой момент могла оказаться в плотном кольце вражеских войск. Это должно было заставить московских воевод позаботиться о создании тайников. Наиболее вероятно, что Кремль, возведенный на высоком и безводном холме, имел потайные водозаборные тоннели к реке Неглинной или к Москве-реке.
В конце XV века Кремль по многим причинам перестал удовлетворять требованиям военного зодчества. Вдобавок он был мал, а стены и башни, пострадавшие при осадах и пожарах, уже не могли выдержать натиск врагов. Великий князь Иван III, завершавший объединение русских княжеств в мощное государство, задумал возвести резиденцию московских государей по всем правилам фортификационной науки того времени. С этой целью он пригласил в Россию талантливых итальянских архитекторов, инженеров и мастеров Аристотеля Фиораванти и Пьетро Антонио Солари, Антона и Марко Фрязинов, Алевиза Старого и Алевиза Нового. Рядом с ними трудились русские зодчие, чьи имена история не сохранила.
Кремлевская цитадель, как и лучшие средневековые крепости Европы, была богата наземными и подземными «хитростями». Устраивались ходы для вылазок и тайного забора воды, для сообщений между зданиями Кремля; сооружались подземные палаты для хранения казны, оружейных припасов и продовольствия. Имелись здесь и внутристенные ходы, соединявшие соседние башни, в подземельях которых таились огромные цистерны и колодцы, наполненные водой. От подкопов укрепление оберегалось многочисленными слухами.
Свидетельств о строительстве тайников в то время сохранилось ничтожно мало, да и те попали в летописи скорее по недосмотру, ибо сооружались потайные арсеналы, ходы и колодцы в глубоком секрете и знали о них лишь немногие доверенные лица.
Один из первых тайников в новом Московском Кремле появился в 1485 году. В летописи говорится. что 29 мая «заложена на Москве-реке стрельница у Шешковых (Пешковых) ворот, а под нею выведен тайник». Это была
