Кроме того, при Казимире Ягеллончике стало усиленно насаждаться униатство. Чем же обусловлено согласие Казимира IV отпустить князя Михаила в Новгород? Ответить на этот вопрос сложнее. Сам Владимир Ольгердович и его сыновья и внуки были известны своими промосковскими симпатиями. Юрий Семенович Лугвень в 1440 году по возвращении из Новгорода пытался овладеть Смоленском и Витебском, а после поражения сбежал в Москву. Здесь свое детство провел и брат Михаила Олельковича Семен. Его дочь была замужем за тверским князем Михаилом Борисовичем — в ту пору союзником Москвы.
Киевская земля в середине XV века представляла собой полуавтономное, полузависимое от Литвы образование. В 1440–1455 годах «государем отчичем киевским» был князь Олелько (Александр) Владимирович, в 1455–1470 годах — его сын Семен. Братья Олельковичи принадлежали к тем литовским феодалам, которые, осев на присоединенных русских землях вдали от своих коренных владений, довольно быстро осваивали русскую культуру и вместе с местными землевладельцами создавали среду, способную выступить против централизаторских тенденций литовских государей.
Сам Владимир Ольгердович, по оценке литовских источников, потерял свою отчину, поскольку пытался перейти на службу московскому князю. Его сын Олелько (Александр) Владимирович был женат на дочери Василия I Дмитриевича Анастасии, которая не раз помогала своему брату Василию Темному и его сторонникам в Литве во время русской междоусобицы 40-50-х годов. Так, в 1446 году прислала в Москву из Киева своего соглядатая, чтобы наблюдать за действиями мятежника Дмитрия Шемяки и сообщать брату о его намерениях и планах. Михаил и Семен Олельковичи приходились двоюродными братьями Ивану III.
Одобряя поездку Михаила Олельковича в Новгород, Казимир Ягеллончик, скорее всего, рассчитывал одним выстрелом убить двух зайцев — убрать из Киева и вообще из Литвы потенциального оппозиционера и дискредитировать его в глазах Москвы, заставив работать на благо независимого Новгорода. Однако ни одна из целей в итоге не была достигнута. Хуже того — последствия пребывания Михаила Олельковича оказались поистине катастрофическими как для Литвы и ее сторонников в Новгороде, так и в целом для суверенитета вечевой республики.
Князь появился в городе на Волхове спустя несколько дней после кончины архиепископа Ионы. Новгородцы, избравшие по жребию нового епископа — священника Феофила, с этим известием направили к великому князю Ивану III и митрополиту московскому Филиппу посла Никиту Ларионова. В Москве не возражали против выбора горожан, но напомнили о том, что новый архиепископ обязан получить в Москве благословение первоиерарха Русской церкви.
